据说她是美的，只从那些慕名去见她的公子文人即可看出。这个南齐钱塘的名妓，与别的青楼女不同的是，除了会吟诗作赋之外，她成了历代文人的一个梦想。可还是觉得奇怪，不过是个青楼女子，虽然会写几句诗，怎至于拔高到这样的境界。看看她传下来的诗作：“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下。”怎么也不算什么惊世之作吧。
再看看她的恋爱史，爱过一个叫阮郁的豪门公子，爱也是爱得轰轰烈烈，可是在阮郁被父亲招回，不准再与苏小小来往后，苏小小也仅难过那么一些时候，即放下了，照旧与她看得上的文人雅士来往，周旋在男人的世界里。这与徐州名妓关盼盼对待忠贞问题相差太远。
关盼盼自被徐州守帅纳妾后，便结束了妓女生涯，后因丈夫病逝，为报恩守节十年。可是面对如此的贞烈女子，白居易却赠给她了一首诗：黄金不惜买娥眉，拣得如花四五枚，歌舞教成心力尽，一朝身去不相随。白居易的意思是，关盼盼即如此贞烈，不如以死殉情，落得个千古美名，何必只是守节呢！关盼盼收到白居易的诗作后大哭一场，选择了自杀。白居易轻轻松松的几句诗，就将这个忠烈的女子逼死了。
看起来男人，尤其是文人，对贞烈女子是没有多少兴趣的。看看白居易怎样对待苏小小的吧，他对苏小小简直是钦仰。他给苏小小写诗云：“若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。”“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情。”
就是这样吧，不仅白居易为苏小小极尽美言，大诗人李贺也为苏小小写下诗行：“油壁车，久相待。冷翠烛，劳光彩。”
历代文人对苏小小的钦慕情结，一直延续到余秋雨的《西湖梦》里。余秋雨这里终于有了一个答案，苏小小的不守贞节只守美，简直是文人们的一个梦想。
想想看，同样的青楼女，同样的美貌，同样会些才艺，关盼盼这种早早从良，丈夫都死了，还想不开，十年守节，不把任何男人放在心上，这让那些对她有着非分之想的男士们多么无奈啊。杜十娘那种，也是男人们避之不及的，那么缠人，心眼又多，明明有钱，还装着没钱，哪像苏小小那么单纯，曾经无条件地接济过穷书生赶考，也拒绝过有钱人的追求，就因为她不愿为妾。她只爱慕男人的才华，觉得如果只是为了钱就把自己嫁了，那就等于失去了自由，没有什么意思。
这一切皆因为苏小小只活到19岁，她还没有沾上一点世俗的尘埃，她还没有懂得去纠缠一段自己想要的感情，还没有想到要为生存打算。这就是男人最理想的女人，可以占有她的身体，不必对她的感情负责，她又有着如花的美貌，还有点小小的才情，可以满足他们大男人的情节，灵魂上也可沟通，爱起来又那么热烈。她就是他们心中茶花女一样唯美的女人，甚至比茶花女还要潇洒。但他们并没想过娶她为妻。
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