为何要带领弟兄们招安，宋江是刀笔吏出身，很懂世故人情，其中原因自然很耐人寻味，主要有以下几种可能：
其一，梁山就这么大，既不是一座大州，也不是一座大城。人口也不是很多。想要凭借它来与大宋朝廷抗衡，既不现实，也不可能。宋江之所以借助它来打个漂亮仗，就是为自己谈判谋个好价位。
其二，秀才造反，三年不成。宋江自己就是文人，且写得一手好诗词，虽然曾经想着要做黄巢，但是骨子里缺乏改朝换代的本领，入了山寨之后，常常把朝廷放在嘴上，动辄以忠孝教育大家，那个孝义黑三郎和山东呼保义的名号都不是胡乱叫的。至于梁山的军师吴用本身就是个不第秀才，自然也把宋江的思想揣摩透。
其三，山寨的领导成员大部分都是清一色的投降分子，或者与大宋朝廷有千丝万缕的联系。比如呼延灼、关胜、秦明等人本身就是朝廷的将军，因为战败才暂时栖身水泊，一旦归顺朝廷，再能够去端国家的铁饭碗，如何不争先恐后，因此都是赞成朝廷招安的。虽然几个很激进不愿意与朝廷合作的人物，如李逵武松鲁智深等，也大都被宋江等人同化的差不多了，因此大是大非还都是唯宋江马首是瞻。
其四，向朝廷妥协，自己一生可有荣华富贵。自己继续革命，万一不成功，自己和手下弟兄可能会万劫不复，谁能跟朝廷抗衡，自己手下虽有人马，可是长期下去，如何得了。如果掳掠百姓财物，肯定会激起民变。如果不对老百姓进行烧杀掳掠，自己又不能自给自足。时间一长，梁山上的弟兄自然缺乏最基本的保障，无衣无食。这样下去，自然会让梁山走投无路。
其五，造反的目的是什么不外乎过上幸福的生活，现在只要朝廷对自己招安，自己和手下的马仔就能过上好日子，既然胜利的美好前景就在眼前，何必还要东奔西跑。再说一旦革命成功了，说不定还有其他人借机上位。梁山上英雄众多，至于谁笑到最后，这一点还真不好说。
因此宋江两手准备，一方面把梁山水寨搞得红红火火，什么一败高俅再败高俅，另一方面和朝廷的公关小姐李师师不惜重金相求，这样两手都做足之后，才招安进朝廷，顺利成为体制里面的人物。
说到底梁山并不是宋江一个人的，还有很多出生入死的兄弟。宋江可能只想让自己的兄弟过上好日子，不想冒风险，所以选择了朝廷的招安。不过这些都是小编的猜想，历史已经过去，很难知道当时宋江为何做出如此选择。
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