1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆;1945年抗战胜利，杜月笙以无可争议的民间帮会总代表的身份返回上海，但他一呼百应的黄金时代已经一去不返了。而此时，已进入了他生命中的最后六年。
重回上海滩挨“当头一棒”
1945年8月底，在中国欢庆抗战胜利的喜悦氛围中，57岁的杜月笙返回阔别8年之久的上海。火车上的杜月笙有喜有忧，心事重重。
杜月笙喜的是自己在抗战中不但没有像上海另一“大亨”张啸林那样落水当汉奸，还积极参加了各种抗日救国运动。他和浦东同乡、好友黄炎培等筹组上海市各界抗敌后援会，为抗日活动募捐了不少钱款;组织了抗日民间武装“苏浙行动委员会别动队”，多次配合正规军作战;他还部署门徒协助军统刺杀了上海市伪市长、大汉奸傅筱庵以及自己几十年的把兄弟、投敌的张啸林。有这样的累累功劳，如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃——当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。
他的担忧却更深重。老于世故的他十分明白，抗战胜利后上海的租界消失了，市政归于统一，他的黑社会组织不仅失去了赖以生存、繁衍的治安死角，而且失去了最有力的后援——享有治外法权的租界当局，他和他的集团已不再具备租界别动队的价值;国民党现尽可使用军队、警察、特务等统治上海，犯不上再利用这股名声不好又颇难驾驭的黑社会势力——自己过去呼风唤雨、纵横捭阖的好时光只怕要成为明日黄花。
然而好事没有出现，立即有消息传来，上海市长一职已由钱大均出任;坏事倒比想象的还糟：杜月笙人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力！”“打倒杜月笙！”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。
杜月笙得知，他一返沪就挨当头一棒是他的门生吴绍澍主使。
当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。
杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影。后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。杜月笙的亲信顾嘉棠、叶焯山及杜门中人咬牙切齿，发誓要把“欺师灭祖”的吴绍澍剁成肉泥。杜月笙强压怒气，一一劝止。他很清楚，如今已非当年。
接着，打击接踵而来。他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得;他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”;甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时。杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。
上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代一去不返了。
勉力维持“龙头老大”局面
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
1948年8月开始，为挽救统治危机，蒋介石以蒋经国为特派员，到上海执行财政经济紧急措施，打击巨商、富户、大官僚，此活动被称为“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社会复杂、局面混乱的总根源，这次一定会首当其冲，立即叮嘱长子杜维藩将其维昌证券号关闭去北平躲避。
但其三子杜维屏还是被蒋经国抓住把柄——因场外抛售永安纱厂股票2800股，锒铛下狱，登报示众。被逼到墙角的杜月笙在蒋经国召集的上海工商、金融巨头会议上公开发难。他说：“我本是个坏人，但总统执政以来，把我当好人，我就没做过坏事。我儿子的事，料想当局会调查核实，秉公办案，我完全服从政府。不过王子犯法与庶民同罪，也望特派员一视同仁，查实公办，这样才能服人心。如果找不到该公司仓库，在下可以派人担任向导！”言毕即称“身体有恙”拂袖而去。
杜月笙所说的“该公司”即孔祥熙的长子孔令侃和二小姐所有的扬子建业公司。在当时，这个公司所囤积的物资是上海首屈一指的。他这番话令很多人折服。蒋介石闻知“打虎”打到了自家亲戚头上，立即赶往上海命令蒋经国再不可蛮干，杜维屏也被释放。
在这有进有退、有得有失中，杜月笙勉力维持着“龙头老大”的体面，他对国民党的愤恨与日俱增。他对密友范绍曾说：“沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道。”还说：“过去帝国主义统治租界时期还有些建设，秩序也比较好，国民党来了以后只知道要钱，搜刮民脂民膏的手段超过帝国主义十倍不止。”甚至还说蒋介石拿他当夜壶，用完就往床底下一扔。
几番挣扎，看透了国民党政权的卑劣腐朽，虽然戴上了全国面粉业公会理事长、全国棉纺织业公会理事长、全国轮船业公会理事长、中国红十字总会副会长、上海市地方协会会长等70多个桂冠，身患严重哮喘症的杜月笙深感力不从心了。
江山易帜去留两难
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。
以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。
1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊、史良、张澜等知名人士频繁接触，商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。据杜月笙说，周恩来还通过黄炎培想约他面谈。上海滩另一“大亨”、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流寓海外，已决定留在上海迎接新时代到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野;在第二天的“4？12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫。1949年4月10日，蒋介石召见杜月笙，要求他立即前往台湾。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
一代枭雄客死香江
抵达香港的杜月笙住进朋友为他选定的坚尼地18号，这里成为最后一个杜公馆。
此时杜月笙的哮喘病愈加严重，治疗方法是中西并重，药石兼投。经常来为他把脉开方的医生有中医4位、西医3位，在香港个个都有名望。医生越请越多，用药越来越杂，杜月笙身体却不见起色。几个月下来，他自嘲说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
卧病中的杜月笙时时关心着大陆形势，而中共也在力争对上海经济和社会有重大影响的他能返回。老友章士钊受托到香港在杜宅一住多日，反复向他宣讲中共的政策。杜月笙依旧顾虑重重。他看到中共对留在上海的黄金荣的确兑现了“不杀不捕”的承诺，黄老板依旧过着泡澡堂、抽大烟的一贯生活;后来他又得知，黄金荣响应“改造”号召，开始扫大街。报纸上风烛残年的黄金荣手拿扫帚、灰头土脸站在垃圾车前的照片映入眼帘时，杜月笙又暗自庆幸自己没有留下。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法在此遇阻。
晚年的杜月笙在香港唯一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。当初，杜月笙对孟小冬有很多照拂;杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在侧。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最后一房。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。
其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
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