吴用是个教书先生，却愿意使枪弄棒，结交的人物也是晁盖、三阮之类的人。公孙胜第一次见他的时候，晁盖只介绍了他叫吴用，而公孙胜却知道他叫加亮，这说明这个人在江湖上有些名气。吴用外号智多星，说明他有智慧;这个人的字是加亮，会让人联想到那个智慧的化身诸葛亮。但是，这个人的名字又叫做吴用，从读音再到他的结局，这又会让人联想到“无用”。那么，吴用这个智多星的智究竟是有用还是无用？
吴用有很多失误的地方
吴用出场展现智慧的是智取生辰纲，围绕这一事件，吴用巧舌如簧，说服了三阮加入了晁盖的抢劫队伍。整个抢劫计划也是吴用具体制定的，所以这书回题目也是《吴用智取生辰纲》，而不是晁盖。在实际的打劫过程中，吴用只用了两桶酒，一包药就实现了打劫目的，的确是智谋非同寻常。劫得十万生辰纲不杀对方一人，不伤自己一个，也确实是智慧的结果。再看黄泥岗上演绎的故事，那更是精彩纷呈，让人看了一个眼花缭乱。不过，凡事都有个比较，就像俗话所说的那样：“不怕不识货，就怕货比货”，如果把吴用的打劫和去年相比，这成色可就差远了。晁盖等人所以要劫取生辰纲，除了说这是不义之财之外，很重要的一点就是，去年的生辰纲也被人打劫而去，并且丝毫没有下落。
去年的生辰纲给人打劫了去，书中从不同的角度作了交代。刘唐对晁盖说：“去年也曾送十万贯金珠宝贝，来到半路里，不知被谁人打劫了，至今也无捉处。”梁中书也说过：“上年费了十万贯收买金珠宝贝，送上东京去，只因用人不着，半路被贼人劫将去了，至今未获。”去年是什么人、用的什么方式、在什么地方打劫？这些都不知道，我们只知道，人家不但打劫成功，而且是来无踪去无影，不管是梁中书还是其他人，都不知道他们到底是谁。两相比较，就劫取生辰纲事件本身来说，这次打劫还真不如去年的人。再进一步说，去年打劫的人是智取的还是力取的？假如是智取的，那这个打劫的人肯定比吴用智谋高;如果是力取的，那吴用的智和人家的力比起来可真是没用。吴用的另一次重大失误是救宋江。
宋江在浔阳楼上写了反诗，被黄文炳告发。知府蔡九要请示老爹蔡京，是把宋江解到京城还是就地斩首？这差事落到戴宗头上，戴宗路过梁山，却被朱贵引上梁山泊。听说宋江吃了官司，晁盖“便要启请众头领点了人马，下山去打江州，救取宋三郎上山”。吴用拦住了晁盖，自认为“略施小计”，就能救宋江性命。这个计策就是：“写一封假回书”，让把宋江押解到京城处决。在押解的途中，将宋江救下。为了这封造假的书信，吴用又把济州城里的两大高手——圣手书生萧让和玉臂匠金大坚赚上了梁山。只可惜，又是百密一疏，戴宗带回去的这封精心设计的书信又被黄文炳识破，不仅差一点儿让宋江速死，还差一点儿搭上戴宗性命。吴用那个洋洋得意没过多久，马上发现了问题，要救宋江，还是得靠晁盖那个毫无计谋成分的办法，强取。
或者说，生辰纲事发是因为白胜，假书被识破是因为印鉴，而这两件事都是晁盖提出来的。但是，晁盖提出来以后，吴用并没有丝毫犹豫，马上就做了相一致的决定。说到白胜，吴用说的是，“自有用他处”。说到印鉴，吴用说的是：“亦思量在肚里了。”再说，前一件事在于后续安排不当，让白胜早早暴露;后一件事情是一个细节问题，这不是一个“领导”和粗人该关心的事情，责任完全在吴用。也就是说，这种失误，完全是吴用的失误。
吴用最大的“智”就是实现了晁盖和宋江政权的平稳过渡
宋江上梁山以后，很快就实现了势力的扩张，这也让他能够在无声无息中实现了架空晁盖。宋江掌握了梁山军队的指挥权以后，吴用的智慧也得到了一些体现，如利用孙立打入祝家庄，让时迁盗甲赚取徐宁上山、赚金铃吊挂、赚卢俊义上梁山等等，但这些事情更多的是体现了宋江和吴用两人的配合，吴用更多的是处在一个具体执行者的角色。当然了，执行者也必须有一定的智慧，泛泛之辈进入不了宋江的法眼。而这些智慧的运用，也让梁山打了胜仗，减少了损失，让宋江积攒了“功劳”，达到目的。但是，吴用所以能够被宋江赏识，关键在于他主动投向了宋江，在成功架空晁盖以后，又实现了晁盖和宋江政权的平稳过渡。
宋江被发配江州，晁盖分四路人马沿路等候，见到宋江就把他请上梁山来。刘唐接到了宋江，要杀了公人，宋江以自杀相逼，刘唐只得让他和吴用去说。花荣要给他打开枷锁，他说这是朝廷法度，动不得。吴用说：“我知兄长的意了。”当吴用说，“这个容易，只不留兄长在山寨便了。”宋江紧接着就说：“只有先生知我的意。” 宋江被晁盖从江州法场上救上山，在排定座次的时候，宋江说是一般旧头领到左边坐，新头领到右边坐。结果是左边只有九人，而右边却是二十七人。吴用看出了宋江的势力和野心，从此以后，吴用时时站在宋江一边，只要宋江说出来拦截晁盖的话，吴用马上会说，“公明哥哥说的是”。最近有一个相声段子，说西游记里的沙和尚只有一句话，“大师兄说得对”！吴用虽然不是沙僧般木讷，但晁盖在世时，吴用的确是这句话说得最多。从宋江来说，下面一般的头领他已经控制多数，要架空晁盖，缺少的只有决策集团内部人员的支持，吴用的倒向，正是他所最需要的。
公孙胜也是宋江政权的核心成员，但他在拥戴宋江的表现上和吴用不一样。公孙胜也看出了宋江的野心和势力，借口回家探望老母，来了个一去不归。当宋江去请他的时候，公孙胜避而不见，弄得戴宗空跑一趟。第二次，宋江有难，第二次派人去请，公孙胜还是不见，当李逵吓唬他的老母，刀“劈了”他的恩师以后，公孙胜反而跟着回到了梁山，岂不是咄咄怪事？实际上，公孙胜并不是敬酒不吃吃罚酒，而是他看到了宋江是真心用他，而这时候回去正可以给宋江显一显本事，让宋江知道，这个第四把交椅他是坐得起的。在疏离晁盖选择倒向宋江一事上，公孙胜是待价而沽，吴用是主动而为，这就是公孙胜和吴用的区别。尽管如此，能够帮助宋江顺利实现掌握梁山泊大权，也的确表现了吴用的“智”。
吴用最大的“智”在于懂得宋江的意
晁盖死后，宋江坐上了梁山泊第一把交椅，这招安一事也列入了议事日程。但是，宋江的招安并不完全得人心，当重阳节宋江吟诗说到招安时，武松跳了起来，说“今日也要招安，明日也要招安去，冷了弟兄们的心。”李逵更是把桌子踢碎。但是，后来这招安还是实现了，究其原因，除了这是梁山泊的重要选项之外，吴用的平衡作用也至关重要。陈宗善招安那回，宋江一听说就高兴的忘乎所以，吴用却劝解他说：“……这番必然招安不成;纵使招安，也看得俺们如草芥。”林冲、关胜、徐宁也都表达了各自的忧虑，而宋江却要弟兄们“休要疑心”。吴用一方面按照宋江的吩咐安排接诏书，一方面做好了不测的准备。济州府招安，宋江听到消息，表现是“喜从天降，笑逐颜开”。卢俊义却劝宋江不要前去。宋江执意要去接诏书，吴用一方面劝大家不要疑心，一方面做了严密的准备。当“天使”宣读诏书念到“除宋江”，其他人一概免罪的时候，吴用便对着花荣说：“将军听得么？”花荣张弓搭箭，射死天使，众好汉这才保护宋江离开，免遭进城被擒。官军追出城来，又被吴用安排的人马杀了个心惊胆战。
正是由于吴用的平衡协调，宋江的招安得以实现，而兄弟们又感觉到这招安还不算是完全的投降，多少也有点儿可以接受。可以说，这是吴用懂得宋江最大的“意”了，也是最能表现吴用“智”的地方。
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