1918年到1920年有一段时间，蒋介石无所事事混迹于上海。他之前本来在广州的民国军政府里干活，因为受到广东粤军将领们的排挤，年轻气盛的蒋介石一气之下就离职，到了上海。受到排挤也不奇怪，他不是广东人，他是浙江人，地方保护主义永远都存在。
来到上海，丢了工作、前途渺茫，让蒋介石这个三十出头的年轻小伙子内心感到无比苦闷，郁郁不得志。为了排解这种苦闷吧，于是蒋介石混迹于花街柳巷之中，从中寻得愉悦和欢乐。
但是每次愉悦之后，他又总是在日记中后悔，觉得自己不应该干这样的事情。像我这样一个有理想有抱负的有志青年，怎么能做这种见不得人的事呢？下次一定不能了！但真的到了下一次，那些漂亮的妓女一招手，介石又两条腿不由自主地进了青楼，而不能自拔了。
回来之后又开始写日记反思。老蒋的一生都老搞这种事，做了很多不好的事情，然后就在日记中忏悔自己的罪恶。忏悔后又犯错，然后又忏悔，然后再犯，然后再忏悔……形成了这样一个循环。
有时候他在日记里写的有些事儿很奇怪、很搞笑。比如：
有一天晚上他睡到十点左右的时候，淫欲难忍，非常想干那事儿。怎么办呢？他可能通过自己的办法解决了。解决了之后他在日记中就说自己“真是太丑陋了”。这倒很像老蒋的行为，因为他一直以为自己是一个有思想、有文化的青年，一个崇拜王阳明的人怎么可以做出这样的龌龊之事呢？
他在日记中不断地反省着自己的“丑陋”之事。但是下一次淫欲难忍的时候，他又会干“丑陋”之事。蒋介石就是这样的人，一个很矛盾的人。
话说蒋介石混迹上海除了往花柳巷跑，也干了正事，他在上海认识了他的第三个女人陈洁如。陈洁如家里其实还挺有钱，是上海经商的有钱人家。
后来陈洁如在晚年的回忆录中说，蒋介石在上海的这段时间乱搞，得了梅毒，还将梅毒传染给她了。所以陈洁如非常恨蒋介石，一辈子不能原谅他。一直流传说蒋介石有梅毒这个事，其实就是陈洁如给捅出来的。
但是蒋介石真的有梅毒吗？这个事真的不好说。因为你也不能仅凭陈洁如的一家之言，毕竟他们俩后来的关系是闹僵了。所以她说的话就不太具有可信度。
而且有人认为正是蒋介石得了梅毒，就丧失了生育能力，所以才跟宋美龄没有孩子。实际上蒋介石跟宋美龄结婚之后，宋美龄是怀过孕的，但是后来流产了。流产的原因是，有一天晚上有刺客来刺杀蒋介石，使得宋美龄受了惊吓，然后就流产了，孩子掉了。从那次流产之后就导致宋美龄就再也没有怀上孩子。
这样看来，宋美龄没有孩子还真的不关蒋介石的事，可能是宋美龄自己的问题。
那么我们要说像蒋介石这样一个人，其实他一生都是非常洁身自好的。虽然在上海那段时间有一段放纵的日子，人嘛，都有一段比较混账的日子。再说那时蒋介石也刚刚三十出头，血气方刚的，加上又受到排挤，事业上受了挫，所以他混迹于花柳巷排挤一下苦闷，似乎也可以理解的。
如果蒋介石真的得过梅毒，却能活下来，他运气实在太好了。
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