作为当年中国的第一夫人，宋美龄曾经有过无限的风光，美国人称之为“亚洲第一夫人”，她委实当之无愧。当年，她发动“夫人外交”攻势，以她摄人心魄的风姿和演讲，迷倒了不知多少美国人，为处于艰难抗战中的中国争取到了宝贵的援助。来华参战的美国军人，凡是见过第一夫人的，无不为之倾倒。在华的美国军人，无论是陈纳德天上的飞虎队，还是史迪威印缅战场上的陆军别动队，均堪称是全美国二战中最勇敢、战绩最显赫的军人，由于欧美特有的崇拜夫人的传统，所以这种勇敢和战绩从某种程度上来说，跟宋美龄不无关系。不仅如此，在西安事变中，宋美龄力压国民党高层力主讨伐的呼声，亲自犯险进入西安，对推动西安事变的和平解决起了积极作用。其勇气和见识，绝非一个普通的贵妇人所能望其项背。在中国抗战独立支撑的年月，在国际法西斯阵营扩张势头猖獗，国民政府内部高层分裂的年月，在推动国民政府坚持抗战，并且最后站对队方面，应该说宋美龄和宋家的兄弟姐妹起了非常积极的作用。
凡是见识过宋美龄的人，都对她的能干留下深刻的印象。尽管是中国第一夫人，但宋美龄从来就没有想到专门做夫人，她是要做事的。刚与蒋介石结婚不久，闹着要做事，蒋让她去管北伐军的遗族学校。她没有嫌这个事情小，把个小小遗族学校管得井井有条。美国人来参观，说它是“东方第一新兴学校”。此后，无论是参与政务，还是参与妇女界活动，都有声有色。蒋介石发起的“新生活运动”，由于有了她和一干新派人物的掺和，才避免了沦为一场霉味过重的复古运动的命运。
然而，有魅力而且能干的第一夫人，就像她的这个头衔一样，其实并不属于她身处的这个世界。对于当时的中国人来说，宋美龄等于是“皇后”，她的行为方式应该是这样的：或者像唐朝的长孙皇后那样，躲在丈夫的身后，过着与世无争的日子;或者像武则天一样，凭借丈夫的权力飞扬跋扈。无论采用什么样的生活方式，至少要聚敛一些财富，争取生个儿子，或者抱养一个。然而，这一切距离宋美龄是太远了，宋美龄出身中国最早的基督教家庭，从小就在美国生活和受教育，读的是威斯里女子学院这种很贵族化的学校，饱浸了美国中产阶级的生活方式。她的优雅、她的活力甚至她的能干，更像是美国式的，不怎么“中国”。她的英语无论说和写，都比她的中文好，甚至连她的思维方式都是英语的。尽管贵为第一夫人，但她的交往圈却还是欧美化的中国人，连打电话都用英语，给接线员留下了深刻的印象。说英语的人看她，和她看人家，都显得那么地顺眼、和谐。抗战前和抗战期间，作为中国最高统帅的夫人，她自己或者陪同蒋介石，从慰问伤兵到视察前线，没少在军队里转。几乎个个精通英语的空军，对第一夫人的感情之深，都恨不得为她去死;然而在陆军里，我们却找不到这样的人。一位美国的传记作家写道：在宋美龄和蒋介石结婚以后，“美丽的新娘子伴随着总司令转战各地。车站、农宅、临时屋都曾是他们的落脚处，不过有件特别的事情，那就是不论到了多么恶劣、简陋的地方，委员长夫人对她所素持的干净标准丝毫也不肯打一点折扣。每到一个地方，她的第一件事一定是抹地擦窗，务必直到看起来纤尘不染后才肯罢手。当然，漂亮的窗帘和芬芳的鲜花是绝对不可免的。”显然，对于当时中国的老百姓来说，第一夫人典雅、高贵、整洁、魅力四射，但绝对谈不上亲切、可近。
美国人一向不太欣赏蒋介石。二次大战时，美国人一直怀疑他会和日本私通谈和，亦质疑他为保留实力以对抗中共而未全力抗日;国共内战时，美国人又不满国民党政府的腐化无能，在罗斯福与高级幕僚的谈话里以及杜鲁门、马歇尔和艾奇逊的对话中，他们轻蔑蒋介石和和国民党的神态，处处跃然纸上。尽管如此，宋美龄照样使美国佬倾倒不已，照样使他们支持“国民党中国”，军经援助源源而至，直到 1949年蒋失败时，美援始暂告中断。但1950年6月朝鲜战争爆发，东亚情况危殆，美援又恢复注入蒋介石政权，美国开始“协防台湾”，第七舰队巡弋台海，因而改变了台湾的命运。
宋美龄在外交舞台上的最大表现，是1943年“征服”美国的访问和同年11月的中美英三巨头开罗会议，然就冲击性和影响力而论，美国之行远超过埃及之旅。
在1940年美国大选中，代表共和党角逐总统席位的威尔基，获2200多万张选票，仅输罗斯福500多万票，虽败犹荣。第三度当选总统的罗斯福是个大度的人，他知道威尔基颇有才干，也有国际视野，厌恶殖民主义，故请他担任总统特使出访英国、中东、苏联和中国，以促进战时外交。1942年9月底至10月中旬，威尔基访问中国，为“陪都”重庆带来了兴奋与鼓舞，“有朋自远方来”，蒋介石夫妇热烈招待这位热情奔放而又快人快语的美国总统特使。威尔基在一个晚宴上，建议蒋夫人访问美国，向美国朝野宣扬中国军民抗日的决心。他说，让美国人民了解亚洲问题和亚洲人民的观点，是极其重要的，未来世界的和平乃系于战后东方问题是否能够获得公正解决。印第安纳大学法学院出身、素有“华尔街赤脚大仙” 之称的威尔基对蒋夫人说，以她的才气、智慧、说服能力和魅力，必能使美国人民更加了解中国，他说这项任务只有宋美龄可以完成，她将是一个“完美的大使”，美国人民“就需要这样的访客”。
当时陪同威尔基访华的爱奥华《狄摩因纪事报》记者、《展望》杂志创办人迈克· 考尔斯在其未公开发行的回忆录《迈克回望》中透露，在一次蒋介石为他们举行的盛大招待会中，威尔基偷偷溜走和宋美龄到重庆市中心妇幼医院的顶楼公寓“幽会”。威尔基与蒋夫人自招待会消失后一段时间，蒋介石曾愤怒地到处寻觅威尔基而不获。威尔基半夜时分返回宿处告诉考尔斯说，他将携蒋夫人同机返美，考尔斯力劝不可。翌日上午，考尔斯奉威尔基之命告诉蒋夫人，威尔基不能带她去美国。蒋夫人愤怒之下，用长指甲狂抓考尔斯的面颊，爪痕在他脸上留了一个星期。四个多月后，蒋夫人利用访美机会特邀考尔斯在纽约华尔道夫大饭店共餐。席间，蒋夫人劝考尔斯放弃新闻工作，全力协助威尔基参与1944年的总统选举，并愿负担考尔斯的全部助选费用。蒋夫人对考尔斯说：“迈克，你可知道，万一温德尔(威尔基之名)当选，他和我就将统治整个世界。我统治东方，温德尔统治西方。”威尔基参加威斯康辛州共和党初选失利后即退出选战，罗斯福曾秘密邀其投靠民主党党并答应提名他为副总统候选人，考尔斯力劝威尔基不可造次。1944年11 月，威尔基因心脏病突发去世，终年52岁。
事实上，最早披露蒋夫人与威尔基有染的是美国著名专栏作家皮尔逊。他在1957年6月13日的日记中对蒋威情史的记载与考尔斯所述略有不同。皮尔逊说，蒋介石曾派60名军警搜寻蒋夫人和威尔基;威尔基离渝当天，再度与蒋夫人辟室密会1小时20分钟，并在飞机场拥吻。
曾任“国府新闻局”纽约办事处主任的陆以正说，蒋夫人当年获悉皮尔逊日记 (1974年始出版)披露她和威尔基的“婚外情”后，极度愤怒，准备在美国各大报刊登驳斥启事(其时皮尔逊已逝)，经陆劝阻后，改向纽约法院控告出版公司，缠讼经年，双方达成庭外协议。不过，陆以正回忆说，他同当年陪同威尔基访华的考尔斯查证蒋威有无风流情事，考尔斯说：“这是不可能的事，绝对没有！” 考尔斯并应陆之请口授一信交陆带走，作为打官司证据。令人不解的是，口称“绝无此事”的考尔斯，却在1985年出版的回忆录中，大谈特谈蒋夫人与威尔基的露水情缘。
宋美龄对威尔基的建议大为心动，她向孔祥熙和宋蔼龄提起这件事，孔、宋夫妇颇感意外，他们当面问威尔基，威尔基的回答是肯定的。事实上，美国杂志业巨子鲁斯1941年5月访问重庆时，曾经建议蒋夫人赴美访问，一则调养身体，二则替中国宣传，使美国人民认识中国，鲁斯说其效力可抵三十师兵力。但蒋委员长不允蒋夫人出国，蒋夫人自己亦不愿离开战时中国。蒋介石对鲁斯夫妇说，蒋夫人在旁相助，其威力可抵六十师兵力。重庆政府当时并没有想到派遣蒋夫人到美国进行高层外交，蒋介石和孔祥熙夫妇对威尔基重提蒋夫人访美建议，既感惊喜但也带一点踟蹰，因国史上从未有“夫人外交”的先例，也无法预料此行的效果。但中美关系如此重要，蒋、孔、宋不太满意的驻美大使胡适又刚下台，魏明道上任伊始，对美外交亟待加强。然而，就像孔宋家族在许多事务上的分裂、对立一样，新近自美返国的外交部长宋子文，大力反对宋美龄访美，他认为没有必要。一些中美高层人士私下皆表示T.V.(宋子文的英文名字)不愿他的妹妹插手外交，视对美外交为其“禁脔”，“一山难容二虎”，无怪乎宋子文对宋美龄的美国之行独持异议。
宋子文虽不赞成宋美龄访美，但还是不得不服从上意，公事公办。他在1942年 11月2日发了一通电报给罗斯福最信任的顾问霍普金斯，请他派一架飞机供蒋夫人使用，因蒋夫人“患有重病”急需到美国医治，并请代为安排医院，一俟蒋夫人抵美即可立刻住院，出院后再到华府进行官式访问，同时蒋介石的美籍政治顾问拉铁摩尔将随行。被认为是罗斯福“耳目”的霍普金斯马上回电给宋子文说，罗斯福总统获悉蒋夫人有恙，极为关切，已采取一切步骤，俾使飞机可以尽快提供给蒋夫人自重庆飞来纽约。
1942年11月17日清晨4时，蒋宋车队驶抵重庆机场，躺在担架上的宋美龄被抬出救护车，再抬上美国陆军部向环球航空公司(TWA)租来的最新式波音307同温层四引擎飞机，同行的有孔二小姐(孔祥熙和宋蔼龄的次女)和两名美国护士，蒋介石在飞机起飞之后才离去。驾驶员萧顿并不知道要载运什么人，接到任务通知后即从美国本土起飞，经南大西洋、非洲、印度，再飞越驼峰，来时引擎一路出毛病，返航时却平安无事。宋美龄在机上一直躺着，未与萧顿及其他机组人员交谈半句，机组人员亦奉命不得和乘客交谈。飞机到了佛罗里达州棕榈滩，宋子文和宋子安在机场迎接。宋美龄停留一夜后，改搭C-54飞机续飞纽约。
1942年11月27日，宋美龄终于重返已睽别四分之一世纪的“新大陆”。美国是她的“第二故乡”，她的心情颇为复杂，25年前她自韦思礼学院学成归国，25年后则以“中国第一夫人”的身份回到她的知识启蒙之地。专机于下午2时抵达纽约长岛密契尔军用机场，霍普金斯迎于机坪，并护送她住进哥伦比亚大学长老会医学中心哈克尼斯病房大楼，为了安全与保密，第12楼全部包下来。
宋美龄住进医院第二天，罗斯福夫人即冒着酷寒到医院探视她。宋美龄在罗斯福夫人面前，一扫女强人的姿态，表现的像个娇弱的病人，使已有5个孩子的罗斯福夫人对蒋夫人悠然而生“我见犹怜”的母爱之情，虽则罗斯福夫人仅比蒋夫人大15 岁。罗斯福夫人在回忆录《永志难忘》中说：“蒋夫人似乎很紧张、很痛苦的样子，她不能忍受任何东西碰到她的身体。有很长一段时间，医生无法纾解她的痛苦，我认为这大概是她长期紧张、焦虑和中国气候所造成的后果。”又说：“蒋夫人颇为娇小和纤弱，看到她躺在床上，我心里想如果她是我的女儿，我一定会帮助她、照顾她。”宋美龄于11月28日致电蒋介石，告以她和罗斯福夫人见面的经过：“今晨罗夫人准时到院，妹表示此次来美尽以私人看病，对美国政府并无任何要求。彼即谓美国朝野人民异口同声对妹极为仰慕，均认妹为全世界女界中第一人物，即彼与罗总统亦素钦羡，此次能有机会相晤，窃心庆幸。”
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