根据上世纪40 年代传记作品的记述，宋美龄在美国韦尔斯利学院读书时，曾与某中国留学生订下婚约，但很快就退婚了。而坊间传说，刘纪文就是宋美龄的初恋情人，甚或说两人已到了谈婚论嫁的程度。2012 年10 月，刘家后人公开否认了刘宋订婚的传闻，因为刘纪文根本没有在美国留过学。传闻毕竟是传闻，要揭开历史的真相，还得从第一手的档案资料入手。宋美龄早年书信中那些曾经闯入过她的心扉的男士们，在今天看来他们是谁或许并不重要。但他们的出现，引发了宋美龄对爱情和婚姻的很多思考，反映了她追求其人生价值的心路历程。
1917 至1921 年， 宋美龄与米尔斯通信非常频繁，倾诉回国后的所见、所闻和所感，包括情感世界里的起起伏伏;1922 至1925 年米尔斯在中国，两人之间未见通信。 1926 年1 月至1928年1 月宋美龄给米尔斯的书信不到10 封，写信的频率大大降低，情感问题涉及不多。
1907 年夏，年仅9 岁的宋美龄跟随二姐宋庆龄远渡重洋赴美留学，先后就读于新泽西州萨米特镇波特温学校、佐治亚州德马雷斯特皮德蒙特学校、威斯里安女子学院，1913 年夏宋庆龄大学毕业回国，宋美龄转至马萨诸塞州的韦尔斯利学院就读。当时哥哥宋子文在哥伦比亚大学念书，充当了宋美龄的监护人。在韦尔斯利学院读书期间，宋美龄与宋子文在一起，自然会认识不少的中国留学生，其中不乏追求者和心仪之人。但青少年时期的恋情，犹如雨后的彩虹，美丽而短暂。
1917 年6 月宋美龄毕业后，带着对美国的无限依恋和哥哥一同自纽约启程回国。就在回国的轮船上，宋美龄遇到了令她“神魂颠倒”的Mr. Van Eivigh。此人是一名建筑师，父亲是荷兰人，母亲是法国人。在船上相处的十多天里，两人互相吸引。19 岁正是渴望爱情的年龄，当Van Eivigh 提出要宋美龄嫁给他的时候，少女的心动了。
回国后没几天，早已相识的异性朋友HK 和杨先生从北京来拜访宋美龄。尤其是HK 君，断断续续对宋美龄展开了长达两年的追求。综合宋美龄后来多封书信中关于HK 的信息，可以推测出，两人在美读书时可能有过约定，宋美龄也喜欢过对方，但回国后宋美龄对之若即若离，终至分手。
关于HK 的身份， 宋美龄在1918 年1 月13 日的一封信中才透露出来：他的父亲是上海兵工厂总办。上海兵工厂的前身就是赫赫有名的江南制造局，是近代中国最大的现代化兵工企业。1917 年，造船厂从制造局脱离出去，原来的制造局改称为“上海兵工厂”。由于是官办企业，兵工厂总办由北洋政府直接任命。显然，HK 家算是有权有势的家庭，但这并没有成为HK 吸引宋美龄的优势。
HK 看望宋美龄后很快返回北京，8 月初又从北京回到上海。之后，HK 常常去拜访宋美龄，但宋美龄却毫不在意，反而感觉他很不成熟。当时朋友们都在谣传，宋美龄和此君订婚了，而HK 并不予以否认，这引起宋美龄的不快。短短的两个月里，从仅仅是喜欢，到毫不在意，再到很不愉快，宋美龄的感情变化注定了HK 日后的单相思。圣诞节前夕，HK 给宋美龄发来一封电报，圣诞节时又寄了一车的鲜花。电报和鲜花，也未能激发起宋美龄的热情。随后发生的一件事更让宋美龄感到不快，甚至产生了不想再见到HK的念头。
1918 年1 月，宋美龄的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前担任江南制造局(即上海兵工厂)的秘书，HK 向宋美龄表示他将到上海来接替这一职位，而宋美龄的姨妈倪桂金对任何接替她去世丈夫职位的人都怀有敌意。兵工厂秘书的职位， 带有半政治性，是很有前途的一份工作。
急于取得这个职位的HK，此时此刻更想要宋美龄嫁给他。宋美龄认为，适合搞政治的HK 在给自己写信的同时，也同样多地给宋子文、宋蔼龄和孔祥熙写信，家人对此觉得很好笑。再加上，父母亲不想让宋美龄在未来两年内结婚，而姐夫孔祥熙也认为宋美龄还小，不能考虑婚事。鉴于上面的种种原因，宋美龄致信米尔斯，说自己已不想再见到HK。
不过此时宋美龄对婚姻的看法也很矛盾：如果不结婚，她害怕漫长的未来独自一个人生活;如果结婚，又害怕养育孩子的责任，要是再嫁了个没有多少资源的男人，岂不是更加难过？可是如果为了财富和地位而结婚，万一男人破财了怎么办？毕业回国后的六个月里，宋美龄逐渐认识到了金钱的价值，但也认识到了自尊的价值，没有钱她不会结婚，但她永远也不会为了钱而结婚。
1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美龄。母亲倪珪贞不想要宋美龄嫁给他。见过几次面后，宋美龄就拒绝再与之相见，甚至避免出席HK 有可能在场的所有晚会。但6 月28 日中午，宋美龄与HK 还是不期而遇了。当时，宋美龄想逃走，却被好友林方慧(音)拉住，面对HK 她表现得生硬而冷漠，HK 几次试图缓和气氛，却因宋美龄的态度而冷了场。第二天是林方慧的婚礼，宋美龄因父亲宋耀如刚刚过世不宜担任伴娘，当她知道HK 担任伴郎后感到暗自庆幸，因为她不想和HK一起尴尬地踏上红地毯。宋美龄心如止水，HK 却并未放弃。为了接近宋美龄，他开始去宋家做礼拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，让宋美龄非常生气，若是HK 坚持这样做，那么她只好呆在家里不去教堂。
后来，这位HK 加入了宋家所属的教会，两人见面却不说一句话，由朋友变成了陌路。HK 的积极攻势，不仅没能如愿，反而招致了宋美龄更强烈的反感。自此以后，宋美龄的书信中没再出现过这位让她头疼的HK。
在理想与现实之间徘徊
在拒绝HK 的同时，1918 年有两位男士先后走入宋美龄的视野，其中一位留过美，但早已结婚。爱上已婚男士，并非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美龄一边忙于照顾重病的父亲、料理家务，一边为喜欢这位已婚男士却不能嫁他而痛苦。尽管宋美龄和这位男士彼此喜欢，但他俩谁都不能做不体面的事。另一方面，宋的家人也反对离婚这种事情。面对无望的爱情，宋美龄觉得“真是糟透了”。但痛苦归痛苦，宋美龄还是非常理性地了结了这件事情，她最终选择了放弃。一年之后，宋美龄反思这件事，认为自己爱上一个不能结婚的人是十足的愚蠢。
1924年宋美龄和美国朋友合影，埃玛·米尔斯摄放弃了自己喜欢的人， 宋美龄觉得很难让自己嫁给其他男人，即便结婚也不是为了爱。此时，一位年长15 岁的优秀男士向宋美龄求婚。宋美龄明确告知对方不爱他，而且永远都不会爱他，但出于喜欢可以考虑是否要嫁给他。在宋美龄眼中，这位优秀男士是个绅士，善良、体贴、文雅，具有很强的执行力，并且很富有。更让她心动的是，如果嫁给这个人，能和他一起管理数以百计的工人，可以在员工教育和社会进步方面做些伟大的事情。
1918 年5 月初，宋美龄深爱的父亲宋耀如患肾病去世，全家人一度沉浸在无限的痛之中。在此期间，尽管宋美龄对婚姻有了很多理性的思考，比如她认为女人是一定要结婚的，但她却依然在理性与情感、理想和现实之间徘徊。有时候，她试图放弃一切，嫁给那个已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所爱的人过原始生活。有时候，她也考虑嫁给那个年长而富有的男士，从而实现自己的人生理想。物质生活的富足和婚恋问题的摇摆不定，让宋美龄常常产生无聊的感觉。为了证明自己存在的价值和意义，自1918 年底起，宋美龄努力去参加更多有实际意义的社会工作。
显赫的家庭，优越的条件，风华正茂的年龄，仰慕者自然很多，人们忍不住去猜测宋美龄是否已名花有主，谣言就在这样的猜测中产生了。1919 年7 月14 日，宋美龄在给米尔斯的信中提到，上海这座城市到处都是她已经订婚的谣言，而且每个谣言都捆绑着一个不同的男人。就连朋友们都不确定订婚的到底是哪个人，好笑的是没有一个与谣言捆绑的男人否认或承认这些谣言。出于对女儿的关心，倪珪贞从6 月份就禁止宋美龄会见任何男性朋友。
过了两个月，谣言渐渐平息下来。可是“摁下葫芦起来瓢”，几个从美国来的老朋友，得知宋美龄没有订婚，转而爱上了她，并开始“纠缠”她。宋美龄为此很苦恼，她只想和他们交朋友，也觉得他们都很好，但并不想在感情上和他们有什么瓜葛。
回国后的两年中，宋美龄在情感上有过起起落落，有过心动的人，也被爱过和喜欢过，但所有的人和事都浮云般慢慢飘逝而去。自此至1921 年，宋美龄给米尔斯写信的频率没有头两年高，信中很少谈及感情问题。只有1921 年5 月25 日的一封信是个例外，她在信中向好友描述了一位赴美出差的Birnie 先生。那是宋美龄去广州拜访宋庆龄和孙中山三个月后，经香港启程前一天晚上认识的朋友。次日，两人乘船同赴上海。抵达上海的那天正好是Birnie 的生日，那天下午宋美龄和他一起度过，过得非常开心，她很高兴一生中能有如此冲动的一次。不用说，家人知道后非常愤怒，因为Birnie 又是一位外国人。
尽管宋美龄特别喜欢他，喜欢得超过她曾遇到的任何男性，甚至超过她最近要订婚的那个人，但宋美龄很清楚这件事不会发展到超过友谊。“我的家庭是如此保守，且得意于保持了家族的纯洁血统，所以他们宁愿看到我死也不愿我嫁给一个外国人。正常而论，我也会这样想。”说到这件事情的同时，宋美龄还告诉米尔斯，她正在认真考虑接受另外一个男人，就是她最近要订婚的那个人。
“我喜欢他，他是最优秀的青年之一，有优越的家庭，高尚的道德和良好的教育等等。但我还在权衡这个问题。”
这封信，是宋美龄早年书信中提到情感问题的最后一封信件。对于自己“特别喜欢”的这位Birnie 先生，在家人的强烈反对下，宋美龄早已妥协放弃了。而要“认真考虑接受”的那位优秀男士，宋美龄权衡之下是否接受过，至今已没人知道了。此时的宋美龄和回国之初的她有了很大的不同，她在各种社会活动中取得了显著成绩，个人自我价值得到了实现，感受到了成功的喜悦，从中获得了极大的满足。
在忙于社会事务的同时，她应二姐宋庆龄的要求时常南下广州，然后再应母亲的要求回到上海，已经有了三个孩子的大姐蔼龄也常常需要她的帮忙。家事和社会事务，几乎成了宋美龄日常活动的主题，婚姻已不再成为令她苦恼而困惑的问题。
大学毕业回国后的很长时间里，宋美龄有着广泛的社交生活，有着对爱情的憧憬与渴望，对婚姻有着理性的思考，但面对有钱、有能力、有作为、有教养的众多追求者，她似乎总是缺乏足够的勇气做出决定。
直到那个有妻有妾、军人出身的政治明星蒋介石的出现。1927 年，正是她与蒋介石从恋爱到结婚最重要的一年，宋美龄没有给米尔斯写过一封信。与蒋结婚后，1928 年1 月，宋美龄在南京以“蒋介石夫人”的名义给米尔斯写了一封信，谈及结婚的盛况以及她与蒋对婚姻的不同看法。即便初婚时有分歧，即便日后有磨合与冲突，但丝毫不影响她与蒋相依相守近50年的幸福婚姻。宋美龄以其非凡的智慧与美丽，以其对社会和政治的极大热情，及其对蒋事业的倾力相助，赢得了蒋介石的珍爱。嫁给蒋介石，是她无悔的选择。但也只有宋美龄才成就了“蒋夫人”的盛名与辉煌。
宋美龄与蒋介石附录：宋美龄致米尔斯(1918 年6 月29 日)
宋时娟/ 译
最亲爱的达达：
你那三封发自斯泰弗森特(Stuyvesant)的来信对我来说完全是个惊喜，因我未料想你会有此意。信的内容非常有趣，我能够想象在地上“匍匐”的那份乐趣。你说当身体疲劳时，就会忘记还有浪费机会这样的事情，惰性不满会像乌云般散开！我很高兴你的焦燥不安找到了发泄的途径。对我来讲恐怕没什么改变。天气热，又粘又潮湿，每天都伤透了脑筋。我也试着干点园艺活，但脸晒黑了遭家人贬损，不得已被放逐了一星期好长出新的皮肤。
那天在秦英梅(音)的婚礼上，新郎病得很厉害，几乎走不动路了。第二天，新娘因牙痛而病倒。现在他们还在城里，而没有去度蜜月。
HK 将是今天下午林方慧婚礼的伴郎，你知道我本来也要做伴娘的，谢天谢地现在不是了！我可不想和他一起走结婚步道。
那天准确地说是昨天，我午饭后与林方慧(音)一起回她的宾馆，HK 正好在等她，我先看到他，立即放下东西逃走了。方慧追上我，我只好回去。我不知为什么，但我确实不想见到他。我心里因尴尬而痛苦的滋味只有天知道。我没有理由这个样子。我们两个都冷漠地客套着。起初，他试图提起以前，但我想我当时太生硬和冷漠了，结果也让他冷了场。今天再见到他我决定采取一种快乐而又漠不关心的态度。
所以，达达，奶奶想让你结婚！这个话题家人最近没向我提起，但我想如果他们知道我要告诉你的，他们会很兴奋。
你知道，我写信告诉过你就关爱而言，跟我结婚的那个人从我这里只能得到友谊。现在仍是这样。有个比我大15 岁的男人向我求婚。他知道我不爱他，且永远都不会，但他仍要我嫁给他。我喜欢他尊敬他。他有很强的行政能力，安静又风趣，更重要的是思想保守。他很富有，告诉我说如果我嫁给他，我可以和他管理工厂的数以百计的工人。我们可以为他的工人在教育和社会进步方面做些伟大的事情，在这方面成为中国的第一家私营企业。想象一下，为工人提供学校、体育馆、休闲娱乐中心，让训练有素的社会工人向他们的男人和女人灌输正直、民主和仁爱的观念。我将协助去做这项伟业。
我还没决定该做些什么。我多希望你在这里商量一下这些事。这个男人是位绅士，家庭和社会关系都是上等的，他很善良、体贴且文雅。我设想他不会像我那样发脾气。至于爱这是我不能给他的，我可以努力做个好伴侣、体贴周到的同志。然而，任何事情一方面很简单，另一面又很复杂，很难做决定。我不能确定做什么是最好的。目前，我已经告诉他要好好考虑考虑。爱你的女儿
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