20世纪上半叶的上海是冒险家的梦天堂，是角斗士的竞技场，是强者登堂入室的地方……而在这弱肉强食、高手林立的十里洋场中，真正能够立足数十年、横扫旧时上海滩黑白两道的，首屈一指当数——杜月笙。
杜月笙的一生，可谓是富有传奇色彩的一生。他出身低微，父母早逝，而就是这样一个在众人眼中微不足道的小瘪三，竟然以柔弱的身板，闯进号称强人生存地盘的大上海，最后成为大上海的青帮老大，并成为上海滩上一个横扫华、英、法三界的大亨人物。
杜月笙先是依靠黄金荣起步，并借烟赌发迹，然后从弱到强，从无到有，渐渐羽翼丰满，几经生死沉浮，最后成为上海滩最具影响力的黑帮大亨。其间经历过无数的曲折和挫折，面对这些，杜月笙利用各种谋略和手腕，一步步巩固自己的地位。他的诡异经历，真可谓波澜壮阔，曲折迷离。
在杜月笙的身上，可以说是许多矛盾的集结体。他外表文质彬彬，一副书生气息，可却心狠手辣，杀人如麻;他机灵诡诈，翻手为云，覆手为雨，却又很讲义气;他在险恶的商业竞争中明敲暗诈，机关算尽，而劝募捐款也同样积极;他不但与学界泰斗、儒学大师章太炎结为好友，同样也与“军统特务”戴笠有着好交情……
杜月笙的涉及面十分广泛，他不但出入黑白两道，游刃于商界、军界和政界，而且将触角伸向金融、工业、新闻报业、教育等众多领域，这在当时的中国，都可以说是绝无仅有的。
杜月笙的一生闯得猛，玩得火，斗得凶，这位上海滩的传奇人物，口头禅是“我的箭头指向上海滩，我的疆界要越过十里洋场！”他在上海滩曾经呼风唤雨，雄霸一时。他的发迹秘史耐人寻味。
（一）
1888年8月22日，清光绪十四年中元节，也是民间俗称的鬼节，杜月笙出生在上海浦东高桥镇杜家宅一座低矮狭窄的破旧草房中。
杜月笙本名月生，发迹后易名“镛”，“月生”改“月笙”作字。他的幼年境遇十分悲惨，2岁丧母，4岁丧父。随着7岁那年继母的神秘失踪，杜月笙逐渐成了既没父母又没兄弟姐妹的孤儿，他流落街头，加入了高桥镇野孩子的行列，整天在茶馆赌溜走，捞到什么便吃什么。
杜月笙12岁的时候，开始结交一帮朋友。那是一群游手好闲的少年，他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。
家里的坛坛罐罐以及桌椅板凳，只要是能换钱的，他都敢拿。偷卖杜家老宅的旧物使他可以继续去赌，到后来，赌钱就真成了杜月笙一生的嗜好。
一天，杜月笙用老宅里的一杆秤当了15枚铜板，又走进了一家赌场。他这一次的手气出奇地好，连押三次宝都赢了，结果工夫不大，就赚了75枚铜板。
杜月笙高兴地花了30枚铜板在小饭馆里要了一桌酒菜，饭饱酒足之余，杜月笙突然明白了一件事情，那就是：只要人聪明，办事得法，再加上运气，就会有“一本万利”的事，既然可以有“一本万利”的事，小瘪三也完全可以在短时间内迅速地飞黄腾达，成为“人上人”。
这对杜月笙来说无疑是一个惊人的发现，而杜月笙超过许多人的地方，就在于他会以最快的速度把自己的发现运用于实践，而且绝不怕头破血流。
吃完饭，杜月笙怀揣着另外那45枚铜板，又来到了那间赌棚。他迫不及待地要验证自己的发现。但这次他却输了，而且输得很惨。他不但把刚才赢来的那45枚铜板全部输掉了，就连他当了秤换来的15枚铜板的本钱也一齐输了进去。
眼看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，杜月笙有些发蒙，他双眼发红，紧盯着庄家收钱的手。这一进一出对他的打击实在太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？
在稍加思索之后，杜月笙决定孤注一掷。围在赌桌前吆五喝六的一班赌客们吃惊地回转身来，看着这个刚才因为赌光了钱而被他们拨拉到一边去的小瘪三。
杜月笙分开一时间不明所以的赌客，从后面重新又挤到赌桌前，旁若无人地往赌桌边上一坐，盯住了庄家，说：“我再押5枚铜板。”在这张细长的还挂着一丝孩子气的脸上，竟然透出一股寒气。一时之间，竟让满场的人都屏息静气地给他闪开一块地方，注视着他与庄家的赌注。
这次，杜月笙并没有按规矩把赌资放在桌上，因为他已经没有钱了，他就是想赤手空拳地再赌一把。庄家看了他一眼，却并没有要求他把钱拿出来。一则是庄家印象里这个小伙子每次都能拿出钱来;二是刚才杜月笙的表现多少有些把他给镇住了。
于是，庄家开始在赌棚中间的这张桌上和杜月笙押宝。全场死寂，杜月笙能感到冷汗从自己攥紧的手心里冒出来。他赌输了，于是他拔腿就跑，但赌棚里的打手很快就抓住了他。
赌棚里的打手极为气愤，伸手将他抓住。一巴掌扇下去，杜月笙顿觉眼冒金花。
“就你这样子也敢到老子这里来叫空！”“把他衣服扒下来，撵出去，不要耽误时间啦。”……
打手们三下五除二，将杜月笙的小褂子、小裤子统统扒了下来。然后，在他的屁股上重重地扇了一巴掌，吆喝一声：“滚吧！”
杜月笙浑身赤裸，觉得身上微微有些凉意。赌徒们看着他说笑了几句，便又都专心致志地埋头去赌了。
杜月笙不想出门，眼巴巴地看着打手，想讨回一件衣服。打手眼一瞪：“快滚！”无奈的他只好走出门去。
他磨蹭着，在地上寻找着。他想，此时要是有块破布，或者是一张废纸能遮遮屁股就好了，但地上只有斑斑的痰迹和凌乱的烟屁股。
此时正是初秋季节，外面的阳光很灿烂。杜月笙觉得浑身暖洋洋的，一阵微风过后，树上的树叶哗哗直响。他快走两步，想找两片大树叶遮遮身，但又停下了。树叶又能挡住什么呢？其实，真处在狼狈中，穿衣服也是没有什么意义的。
于是，杜月笙停下来，转过身，看了看赌棚，猛地冲上前去，对准赌棚的门狠狠地撒了一泡尿，骂道：“我叫你们将来都跪着叫我爹！”
俗话说，三岁看老。一个人的心理素质、个性特征往往在小时候就形成了，长大后也很难改变。少年时的杜月笙敢于在众多打手的眼皮底下，赤手空拳地赌一把，从这件事情可以窥见其性格的一部分：蛮横霸道，狠劲十足，而且赌性极强。
14岁的杜月笙觉得自己在高桥镇再待下去，也不会有什么大出息了。因为在这一年多的时间里，家里的破烂全给他卖光了。在高桥镇上亲友父老的心目中，他已经是一个地地道道的坏小子。
他很清楚，若是继续待下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。而不远处的大上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的好地方。
就这样，杜月笙离开了无依无靠的家，来到上海滩，在十六铺“鸿元盛”水果店做学徒。没几天，因偷钱去赌博，他被老板赶了出来。没了工作，衣食无着，他只得在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上饿得慌，惶惶不可终日的时候，他碰到了曾和他在一起当学徒的王阿国。
“月笙，你在这干什么？”王阿国也发现了他，就在杜月笙想躲开的时候，叫住了他。
“我，我没得做，闷得慌。”杜月笙立住脚，如实地说。
看到杜月笙的这副样子，王阿国知道杜月笙在街上打流，也没多问，就带他来到了一家浙江人开的面馆，点了两碗面条，一人一碗，吃了起来。原来，王阿国师满后，在十六铺一带开了一家“潘源盛”水果店。
吃完面条后，看在师兄、师弟的情分上，他让杜月笙到他的店里当了店员。
杜月笙刚进“潘源盛”时，鉴于在“鸿元盛”丢掉饭碗的教训，一心一意地帮助王阿国做生意，按月领取一份薪水，逢年过节还有红利可分。
但这种安分守己的日子，并不合杜月笙的心意。又干了不到半年，一天，他向师兄提出自己想立个摊儿，干自己的买卖。
王阿国见他如此，也没有说什么，将一些卖不掉的烂水果送给他，并给了他一点本钱，杜月笙便在十六铺码头旁边挤了一角，摆了个水果摊。晚上，无处落脚，他就同一些叫花子睡在小客栈的鸽子笼里，有时也混在大街桥下过一夜。
杜月笙穷归穷，但有一副侠义心肠，在穷兄弟堆里颇有点儿名气。他身边有几文钱时喜欢布施给这伙“瘪三”，当自己没吃时，也不客气地敲敲瘪三们的竹杠。
在卖水果的生涯里，杜月笙得到了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
由于杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，他往往站在别人背后，在看人家搓麻将或推牌九，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼工夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。加上善于精打细算，从不把烂掉的水果扔掉，而是削了皮去卖，切块贱卖或用糖腌渍起来，故被同行戏称“水果月笙”。
“莱阳梨”是因为他卖水果也很特别，一只烂梨子，经他巧手一削，烂疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到对方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆喷香的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”不管对方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴里去，叫人不得不买。
杜月笙虽然为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩意儿过日子。在这五光十色的上海滩，靠这种小玩意儿赚几个小钱度日，有时连饭都吃不饱，哪还能谈什么发达呢？在这寒酸的日子中，小小年纪的杜月笙却有心改行了。
后来，杜月笙干脆扔掉水果篓、水果刀，领着一帮小瘪三做起“抛顶宫”的勾当来。“顶宫”是流氓称帽子的黑话;“抛顶宫”就是趁行人不备，抢走他头上的帽子。
在这个行当上，杜月笙又练就了一手好功夫。他跟在一个人后边，到熙熙攘攘的地方上前一挤，对方头上的礼帽便不翼而飞，到了他的手里，接着转身一扬手，那顶帽子就像如今青年人玩的飞碟一般，掠过行人头顶，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。动作干脆利落堪称一绝。几只“顶宫”到旧货摊上一转手，便有几块银元进账，小兄弟几个，可以吃喝几顿了。
虽然“抛顶宫”手法娴熟高明，手到擒来，但这种小技艺，充其量也只是小瘪三的勾当。
杜月笙深信“马无夜草不肥，人无横财不富”这句俗语。可在这光怪陆离、诡谲欺诈的复杂环境中，杜月笙想要发达，既没有请客置酒的本钱，又缺乏实力派人物做靠山，谈何容易？
他每每看到财佬们个个汽车进汽车出，西装革履，不但有财有势，而且妻妾成群，他不禁牙根恨恨，心中痒痒，白日里做梦都想过过那种天堂的生活。可惜，事与愿违，这样晃了一年多，仍是个潦倒落魄的穷光蛋。
于是，他经常跑到江边的赌摊上掷骰子、押宝，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿;输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
许多人在少年或青年时期都有过坎坷、多舛的经历，为了图谋发展，有的甚至尝试过无数种行业或工作。但他们几乎都有一个共同的特性，那就是不安于现状。他们在充满了对金钱、欲望、社会地位追逐的同时，始终对自己的现状不满意，这可以说是一个人努力前“奔”的原始动力。面对灯红酒绿的大上海，杜月笙同样有着自己膨胀的欲望。
一天，杜月笙见生意清淡，闲着没事，于是想到了和他最为知心的在浴德池当扦脚师傅的“扦脚阿二”。杜月笙与阿二已有十来天没见面了，他身上很久没洗澡也痒痒，于是，就收起摊子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，顺便洗个澡。
谁知他在浴德池找来找去，就是找不到阿二，到茶房一打听，方知阿二已有个把星期没来上班了。杜月笙一听，以为阿二的哮喘病又复发了，担心他的病情，他二话不说，拔脚冲出浴德池，三步并成两步往阿二家中跑去。
阿二也是个单身汉，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一会儿就赶到了阿二的住处。但是这里房门紧闭，杜月笙忙敲房门，好久不见动静。杜月笙又赶忙去见房东太太，打探阿二的情况。
“阿二啊，我也不知道他上哪儿了，只记得上星期来交过房租，并把下月的房租也提前交了，可能这些日子也不会回来。”
“你看他的身体怎么样？”
“人挺有精神，不像有病。”
“你多长时间没见到阿二了？”
“好几天了！”
杜月笙一听阿二没生病心定了些，但一听到阿二多日不归，又有些不安。他辞别了房东太太，怀着忐忑不安的心情回家去了。
杜月笙一到家中，饭也不做，和衣就倒在床上，胡乱猜着阿二的下落。他心想，上海乱得很，要是阿二有个什么三长两短的，如何是好啊？想来想去，心里不是个滋味。他正在烦恼时，忽然有人敲门，开门一看，原来是楼下的小三，手拿着一封信。杜月笙接过信，跑回房内去了。
他取出信一看落款，心中一喜：是阿二写来的。他急急地读起来，方知阿二现在已在青岛了。
杜月笙一口气读完信，又喜又惊。喜的是阿二有了着落，惊的是平常不太有声响的阿二干事倒也干净利索，竟然到青岛谋事去了。他不禁自叹不如。
这天夜里，杜月笙难以入眠：上海滩实在难混啊！我在上海摆了这么长时间水果摊，还混不出一个模样来。阿二这个人样子比我差多了，而这次他却比我想得远，干得漂亮……
原来，阿二见上海混不出世面，就决定去闯闯世界。他见有人去闯关东，所以上星期没同任何人打招呼，独自登上了去大连的船。想不到，船靠了青岛后，黄海上刮起了暴风，船就在青岛避风。阿二上岸后，见青岛不错，就决定先在青岛闯闯。关东闯不成闯了山东。阿二在信中说，青岛这地方好混。目前，他正在一家木行内当伙计。
杜月笙一夜辗转，等到鸡鸣头遍，披衣起身。他用冷水一洗脸，顿时脑清目明。心想：“我何不像阿二一样，到外头去混混，去闯世界去！”想到这里，杜月笙决定歇业一天，到城隍庙去求城隍老爷指点迷津。
大清早杜月笙就赶到了城隍庙，抢烧了一炷头香，祈求城隍老爷保佑发达。烧完香，他去湖心亭喝茶吃点心，然后在老城隍庙内游玩一阵。当他再次走到庙门口时，只看到庙前有一个拆字摊，摊前人头挤攒，围着一大群人，生意极好。他又见摊旁挂着一幅名幡，上书三个字：张半仙。
“嗬！好气派。其他拆字摊都号称某铁嘴某铜嘴的，他却自称半仙，可见他的算命本领非同一般！”杜月笙心中不由一动，“何不请这位半仙先生指点我的前程呢？”于是，他挤到摊前，从半仙的纸签中摸出两个纸卷，看也没看就递给张半仙。
这位张半仙半闭着眼，接过纸卷，慢声慢气地问：“先生要求何事？”
“先生，我要出门做生意，请问何方吉利，何方不吉利，前程如何？”
张半仙将纸卷打开，看了两眼纸卷中的字，然后闭上双眼，口中念念有词。突然，半仙圆睁双眼，大叫一声：“出门东北方，必有贵人帮。好自为之，前途无量。”
杜月笙听了喜出望外，赶忙摸出一块银元，双手捧给半仙，说了声“多谢”，然后喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁来，老大的一个东北方该往何处呢？到底东北方向的哪一个地方才是有贵人帮呢？他左思右想，突然想到了青岛。这正是东北方向，好友阿二又在那里，到了那儿又有个照应。主意已定，杜月笙也顾不得休息，赶快到轮船码头购买去青岛的船票，又匆匆打点行李，一直忙到半夜。
第二天，天刚蒙蒙亮，他就起了床，快步向码头走去，稍待了一会儿，就登船去青岛了。
到达青岛后，杜月笙找到了好友。虽然前后不到半个月，此时，阿二已在这家木行当账房先生了，大有一番管家风度。阿二见好友来到，格外高兴，答应介绍他在木行中做工。
阿二将杜月笙引荐给老板。老板见他清秀灵活，很是高兴。交谈之后，老板又觉得他口齿伶俐，反应又快，是块搞推销的料，当下就聘他为木行的推销员。
杜月笙高兴极了，这是他的拿手好戏，因为他有一张能说会道的嘴和一副精明而灵活的头脑。结果，由于他推销有方，钻营有术，为老板不断扩充地盘，承揽了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日渐兴隆，老板对杜月笙更是另眼相待，视为心腹之人，言听计从，业务上的事全由他一人说了算。
这个木行老板也是个精明人，但就是有一个缺点——贪色。姨太太有六七房，其中七房姨太太20岁刚出头，知书达理，还会说一口流利的上海话。老板最宠她，她也操纵着木行的大权。
杜月笙见卖水果很难改变自己的现状，便挖空心思寻找朋友阿二帮忙，出门寻找活路。虽然在短时间内未能找到适合自己的门道，但依然费尽心机想办法。而在成为本行的推销员以后，他钻营有术，为老板不断扩充地盘，使得老板对他另眼相待，视为心腹之人。从他刚出道时的一些行径可以看出，他便是一个善于投机取巧、心机深远之人。
八月十五中秋节这天，七姨太和老板在公馆设宴招待木行的有功人员，共度佳节。下午6时，杜月笙等人应邀前往老板府邸。
一路上，阿二已对杜月笙说及七姨太的相貌人品，并要杜月笙注意言谈，不要说大话夸海口，并断言七姨太今天肯定要注意杜月笙，而且还会出其不意地难为他，因为她可能要试探一下他的真正能力。杜月笙把阿二所说的注意事项一一记在心中。
同行们在老板公馆的客厅里聚齐，见老板和七姨太还没来到，就坐下来喝茶聊天。约莫过了一刻钟，老板才从屋里出来。大家寒暄几声后，老板吩咐一声：“开宴吧！”
杜月笙刚坐定，只觉得身后飘来一阵阵香风，刚想回头看时，坐在旁边的阿二已站立了身子，同时杜月笙也觉得衣服被阿二拉了一下。这时，他还没有反应过来，就听到阿二说：“夫人，您好！”
杜月笙一听，知道是七姨太来了，赶忙站起身来。谁知杜月笙猛一回头，四目相对，当即怔住了：好一个七姨太，赛过七仙女！她身段凹凸有致，身材苗条，身穿上等长旗袍差不多是裱在身上，露出了全部的线条，下身半隐半露着迷人的大腿，红润的嘴唇好像两片带露的花瓣，微凹的嘴角边隐约挂着一丝笑意，一头乌黑光洁的秀发梳成了几十条细碎均匀的小发辫，发辫分披两肩，束起来套入背后的辫套中，耳边拖垂着两串长长的耳坠，颈项上围着一圈用彩珠银牌连缀而成的项串。这真是一个妩媚的女人，杜月笙愈看愈身心愉悦……简直是着迷了。
这七姨太似乎也着了魔，杏眼含笑，直瞟着杜月笙。杜月笙被七姨太的妩媚秋波一击，顿时变得舌笨口拙，甚至忘记了也应该对七姨太笑笑，以表示礼貌。
“夫人，这就是我的兄弟，新近从上海到这儿来干活儿的！”
七姨太被阿二的几句话说得如梦初醒，赶忙收起失态之状，嫣然一笑，说道：“就是这位杜先生，快请坐，请坐！哦，大家请坐，多喝酒，多喝点酒！”
众人一听，忙说：“夫人请坐，夫人请坐！”
席间，杜月笙只觉得七姨太的秋波在自己脸上荡漾，火辣辣的有些不自在，心怕有什么举止不当失了饭碗，正想不如找个理由告退，可是猛然耳边响起张半仙的话：“出门东北方，必有贵人帮！”不由得心中一沉，莫非她就是自己的“贵人”？想到这，他随之又一喜，心也定了，话也多了。一时间，他在席上妙语横生，逗得主宾们前仰后合，笑声不断。
然而，在谈笑之中，杜月笙边说边用眼光去寻找七姨太，顿时两人眉来眼去，无言之情在秋波中传递，钟情万分。酒至半酣，杜月笙不禁欲火中烧，无法控制住自己，情不自禁地夹起一筷子菜来，站起身，面对着七姨太，说：“今晚，我太高兴了，我，我敬……”
话到此时，杜月笙只觉得小腿上被人猛踢了一下，顿时一惊，一哆嗦，酒也醒了大半。原来，阿二已看出了一些苗头，他生怕杜月笙惹出是非，紧要关头用脚悄悄地猛踢了他一下。这一脚把杜月笙正将丢掉的魂儿踢了回来，他赶忙把菜往嘴里一塞，连菜带话一起咽了下去。他举起酒杯，对大家说：“团圆之夜，良宵难忘，我祝大家顺心发达，干杯！请！”
七姨太一听，笑出了声，忙说：“干杯！祝大家时时顺心，事事如愿！”
说完，对着杜月笙又一个秋波抛来，弄得杜月笙的心像有蚂蚁在爬，痒痒的。
为什么七姨太这么眷顾着杜月笙呢？原来，她早就听老板提起杜月笙生意做得好，并且一听他是从大上海来的心里更是有好感了。杜月笙一进入客厅，躲在帘后的七姨太就注意到他的一举一动了。
杜月笙眉清目秀，老板哪里及得上他半点。看着看着，七姨太心头就蒙上了一层莫名其妙的感情之纱。现在，七姨太虽也是心急情切，大有与杜月笙相见恨晚之情，但她毕竟老成持重，不露声色，而心中的计划却悄然而成。她见杜月笙失态之状已经收回，赶忙敬完酒，自己就先回房中休息了。
过了几天，老板去济南看望父母、发妻以及子女，将木行的事一一托给阿二和杜月笙。老板走后的当天下午，杜月笙便与七姨太有了第一次私情。
从此，两人经常密约，欢度良宵。然而，七姨太对这并不满足，而是想与杜月笙私奔做长久夫妻，因为木行老板年老乏力，七姨太虽然得到宠爱，但是并不喜欢他。
一天，她对杜月笙说：“我不想待在青岛了，你上海有路吗？”
杜月笙一听，心领神会，沉思了一会儿，说：“路是有的，我原来只是一个摆水果摊的，养不活你啊。”
七姨太忙说：“这个你放心，只要你有路，其余的一切我包了！”于是，两人细密地商讨了出走的计划。
一天晚上，七姨太席卷了木行的巨款和自己所有的金银细软，准备和杜月笙一起离开青岛到上海。他俩把一切都准备好了后，租了一辆人力车，一上车就匆匆向码头而去。
哪知，杜月笙与七姨太的这份姻缘并非预料的那么顺利，正当他们准备走的时候，木行老板回来了。
他们刚刚转过中汇大楼，迎面飞奔而来一辆马车，马车到了他们近前，戛然而止，从车上跳下木行老板和几个随从。七姨太一看，吓得不知如何是好，杜月笙知道躲不开，只好让车夫停住，静等老板走近前来。原来，老板已在济南得知了此事，气得一夜没睡，第二天天不亮便返回青岛，到得家中，扑了个空，一问才知七姨太刚走，于是他抄近路而来截住了他们。
这时，他铁青着脸，几步冲上近前，对着杜月笙啪啪两巴掌，口里大骂：“你这个混蛋！好个王八蛋，竟敢占用我的女人，胆子真可以包天了！”
杜月笙没有说话，静静地站在那里不动，这时见事情败露，七姨太在车上低声抽泣。老板一见，更是气不打一处来：“你这个贱货，在家给我养汉子，回去我再收拾你！”
说着，他转向杜月笙：“你这个畜生，我念你过去给我效力，我也不罚你，你马上给我滚蛋回上海，我不想看见你。如果再撞见你，扒了你的皮！快滚吧！”
杜月笙回过头，看了一眼如泪人一般的七姨太：“夫人，对不起！别怪月笙无情义，我没有本事啊！”
七姨太此时已是哭得泣不成声，她抬起泪眼看了看她的心上人，算是对他的送别。杜月笙一转身，就消失在了木行老板和七姨太的视野之中。就这样，杜月笙又回到了他的上海滩十六铺。
年轻时的情感经历往往会使一个人迅速地成熟起来，每一次的失败都可以是一次教训，杜月笙在最后面对七姨太时无奈地说了一句：“我没有本事啊！”他知道，一个男人，如果没有权势和地位，在社会上永远是说不起话的。这种复杂的经历使他日后变得心狠手辣，无所不为。
杜月笙回上海后，仍支撑起他的水果店来，但情场上的失意使他开始嗜赌如命。
掷骰子、押单双、推牌九、搓麻将，他无所不干，一度迷恋于34门押其一的赌法，赌注也由小渐大。渐渐地，到了他一天不吃不喝可以，一日不赌却难以度过的境地了。
杜月笙与小瘪三们相依为命，日子过得很苦，但他是个富有心计的人，常常出些坏主意教唆小瘪三们混饭吃。身边无钱，他就喝令他的瘪三伙伴把裤子脱下来，让他拿去当了下赌场;输光了赎不回来，让他们穿自己的裤子出去，自己却躺在被窝里睡觉。
一天，杜月笙又带着几个哥们儿在十六铺码头游荡。计从心来，他让一个叫阿狗的拿了一瓶装着自来水的酒瓶，挤在人堆里。轮船一到码头，人特别拥挤。阿狗跑到一对衣着华丽的男女身旁，将酒瓶往地上猛地一砸，“砰”地一声，摔得粉碎。
随后，阿狗随手拉住那个女的衣角，大声嚷道：“好啊，你把我的酒瓶给碰碎了，你不赔，小爷儿今天跟你拼了！”
接着，杜月笙立刻蹿了过来，围着这对男女，捋起袖子，软硬兼施地说：“先生，你有话好讲嘛，何必摔酒瓶，这个小师傅替人做生意这酒哪赔得起？先生，你看怎么办吧？”
他边说边往那个女的身上靠去。那女的吓得浑身发抖，惊慌不迭地从手提包里拿出几张钞票丢下，拖着男的就走。
杜月笙拾起钞票，微微一笑，用手指蘸着唾沫数了数，“啪”地一声在手背上一弹，抽出一张给阿狗，随后扬长而去。
十六铺的乞丐、流氓数不胜数，而那些打扮得妖形怪状的风骚“野鸡”，挤在人群里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海滩，妓院很多，分为三四等。头等为“书寓”，妓女能弹会唱，善说会道，妓女称做“先生”，只陪酒，不留宿。二等为“长三”，妓女七成能喝，陪酒只收三块钱，茶围也收三块，所以叫做“长三”。三等之下为“幺二”，陪酒只收两块钱，茶围收一块钱，所以叫“幺二”。最低级的俗称“野鸡”，即烟花间妓女，除了抽大烟外，就是撩衣解扣，只能靠与男人媾欢出卖肉体为生。
杜月笙从小就贪玩，父母早逝没人管，早就试过男女之事，这次青岛之行更让他体会到了人间至境的快乐，现在除了赌外，拈花惹草也是他生活的内容之一了。但是他只是一个朝不保夕、吃了上顿没下顿的小摊主，不要说“书寓”，连“长三”、“幺二”也不敢问津，他只有到烟花间乱搞。
这天，他来到烟花间，一个约莫30岁上下的女人，看见杜月笙那股灵活劲儿，便笑眯眯地走过来，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不错呀。”
杜月笙见是一个胭脂花粉涂得血红的陌生人，尴尬地笑了笑，说：“太太，有事要帮忙？”
那女人道：“我是小东门的大阿姐，想请你到我店里帮点忙。”
“大阿姐”是小东门烟花间的老鸨，颇有点小名气，杜月笙曾听人谈起过。他心想：自己现在正是落魄的时候，能找个地方落脚就不错了，管它是烟花间还是燕子窝！于是便也有心去那儿。
上海滩几年多来的世面，已将杜月笙磨炼得鉴貌辨色，八面玲珑，见人说人话，见鬼说鬼话。他当即一口应允，拍拍胸脯，说：“没问题！”
闻言，大阿姐从袋里掏出几张钞票，对杜月笙说道：“好，小兄弟，你先去洗个澡，剃个头，换身衣裳，就来找我。”
大阿姐经营的烟花间是最低一级的妓院，专在码头、街面上拉客为生。来往的嫖客以地痞、流氓为多，也有些乡下佬。杜月笙来到这里后，就在花烟间里打杂，代妓女拉皮条，为嫖客跑腿买烟什么的。
那时，上海滩的妓女有个不成文的规矩，结拜“十姐妹”的风气甚盛。所谓“十姐妹”并非都是女的，而是九个妓女加一个男的或十个妓女加一个男的，这个男的必是黑社会中有势力的人物，妓女与其结拜，就是为了求得他们的一些庇护，而不至于受到嫖客的欺负，作为回报，她们对结拜的兄弟是白玩不收钱。
大阿姐在黑社会里颇吃得开，与三教九流来往甚密。杜月笙混迹于这种场所，很快与一批流氓恶棍混得烂熟。他羡慕这些人各霸一方，作威作福，更感到如果没有靠山，没有势力难以在这种蛇蝎出没的地方捞到便宜。只要有势力，干什么都能发财。于是，他有心去做一个敢作敢为的大恶棍。
一天，吃过中饭，杜月笙到客堂里向大阿姐请安，见大阿姐正陪着一个小伙子闲聊。这人生得浓眉大眼，虎头虎脑，人高马大，20岁刚出头，穿一身黑香云纱衫裤，说话粗声粗气，杜月笙一瞧便知这是地盘上的角色。于是，他恭恭敬敬地打了个招呼：“先生，您好！”
“新来的？”那人斜视了一眼这位陌生的伙计。
大阿姐忙上前介绍：“这是我的干儿子，叫月笙。泉根，今后你可要多照应照应。”
“多大啦？”
杜月笙如实回答了自己的年龄。
这位叫泉根的走上来，扳了扳月笙的肩膀，又用力试试他的腰板，半晌才吐了一句：“好。这小子将来会有出息的！”
这个外号“花园泉根”的青年，是十六铺一霸，原名顾嘉棠，住在上海赵家桥，过去曾在北新泾种花，所以得了一个“花园泉根”的绰号。他是十六铺流氓集团“小八股党”中的一名打手，在流氓中以“四大金刚”诨号出名，在十六铺一带颇有名气。
在鱼龙混杂的上海滩，自从建立租界后，外商轮船在十六铺码头停泊。贩卖鸦片的生意特别兴隆，一些燕子窝的老板与土商做鸦片生意时常遭到抢劫。因此，他们愿出高价请一批流氓保镖。“小八股党”独霸十六铺，专干此买卖。顾嘉棠看中了杜月笙，于是几天之后就把他拉进了“小八股党”。
很快，杜月笙在“小八股党”里也称王称霸，抖起威风来。每当有商轮靠码头，杜月笙就带了几个小流氓蜂拥而上，如果是些没有向“小八股党”孝敬过的商家，他们就将一些燕子窝里的小伙计一拦，霸道地打开切口：“你们都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我们是白天喝西北风，晚上吃露水的，识相的让让路。”
久在码头上跑，这些店伙计也知这批小流氓不好惹，都自认倒霉，识相地跑了，或者成了“小八股党”的布施者。
杜月笙聪明，鬼主意多，于是又用这个办法，时常对一些运瓜果、蔬菜的农民敲诈索要，赚得不少赌资酒钱。
杜月笙之所以能在当时名噪一时，是因为他对时势的充分了解和准确的把握，并在某种程度上靠投机获利。杜月笙为了在鱼龙混杂的上海滩获得生存权，他开始用心计，并在十六铺这个小圈子的范围内称王称霸，拥有自己的一席之地。此时的杜月笙，就已经具有了一些心狠手辣的手腕。
杜月笙越混越得意，胆子也越来越大。但俗话说：常在河边走，哪能不湿鞋？杜月笙自然也有栽跟头的一天。
1911年4月28日，《民主报》刊登了一则新闻，题目是《捕房解冒探索诈之杜月笙立案请讯》。事情的经过是这样的：
小东门福生街有家人和客栈，店面颇阔，生意非常兴隆。来往汉口、上海的客商常在此歇脚，炒些货物运往内地。这些客商来上海一久，自然沾上烟、赌、嫖之病，在客店里抽上几口大烟过过瘾。人和客栈老板姓陈，见有利可图，便让茶房去轮船上接点小货补些烟土。
杜月笙在十六铺混久了，知晓其中内情，便想敲些竹杠多赚些外水。这天，杜月笙带着小流氓闯进了人和客栈。杜月笙昂着脑袋，踏进客栈，煞有介事地往账台上一靠，眯着眼睛对账房说：“我是巡捕房的，听说有客人在店里抽大烟，私售洋烟，这可是犯法的，难道你不晓得吗？”
账房先生也是浦东人，见来者不善，慌忙敬上一支“白金龙”香烟，同时赔着笑脸对他打招呼：“大爷，您请坐。我们店规规矩矩，只住客，不贩大烟。”
杜月笙用手挡开账房先生伸来的香烟，冷冰冰地回答道：“朋友，你说的是真的？我看见你们茶房在码头上接货，特地来拜访的。”
这时进来一位茶房，账房故意地问他：“刚才这位大老爷说咱们店里接过小货，你知道吗？”
茶房操着宁波口音搭讪道：“先生，你莫不是弄错了？”
杜月笙将脸一沉，把手一挥：“阿四，上楼去看看。”
账房先生心里有鬼，自知这帮瘟神不可冒犯，慌忙上前拦住，低声下气地说：“大爷，自家人何必做得这么绝情。有话好说！”
这话正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一扬：“5块大洋，算是我们兄弟的茶水钱，否则巡捕房里走一趟！”
“好说，好说！”账房先生急忙数了5块钱，塞在杜月笙手里。
杜月笙把大洋向空中一抛，伸手一拢，轻巧地往袋里一塞，说声“再见”，头也不回推门便走。
待杜月笙一走，账房先生如送走了瘟神松了一口气，连忙急急上楼，把刚刚发生的事情告诉陈老板。陈老板也是十六铺滚过来的，不知哪门小角色冒充巡捕上门来敲竹杠。他立刻写了一张禀帖，要账房拿些大洋，叫过茶房来：“你马上去巡捕房走一趟，查查刚才这帮人的来历！”
巡捕房的包打听与三教九流都有来往，见到人和客栈老板送来的钱和信，收下钱后，马上派人查找，不一会儿就知道了杜月笙的底细。
巡捕房立刻发了一张传票到小东门的烟花间。这时，杜月笙正在十姐妹的九妹房中。
杜月笙血气方刚，流氓成性。这天，他溜出小东门，径直往西走去。
走了七八里，来到了八仙桥。八仙桥属法租界面，是上海的商业重镇。一些高楼矗立，戏院寥寥无几，但是，以赌、嫖二行出名，各式各样的赌馆星罗棋布。八仙桥往南的宝带门外，便是一片东倒西歪的破旧木屋，里面全是风光旖旎的烟花间，一些小市民在辛苦疲劳之后，就在这些低级的游乐场里鬼混和消闲。
杜月笙一身崭新的打扮，眯着好奇的眼睛，顾盼着四周，走着看着，杜月笙觉得，眼前才是真正的花花世界。他觉得自己好像长大了，一举手、一投足之间，要有市井少年的气派，于是他一扫高桥镇上的“瘪三”意识，测度着自己，突然他想：“我再也不能像叫花子那样，要有志气在上海滩做番大事业。”
但是如何去实现这一人生宏愿呢？他脑子一转，决定还是要从赌博做起。
于是，他往赌摊信步走去。转一条巷子，突然，杜月笙觉得眼前一家赌摊老板颇有些面熟，细一想，记起此人是曾在大阿姐烟花间见过面的“套竿子福生”。他连忙上去，双手一拱，笑盈盈地招呼：“陈老板好！”
“套竿子福生”真名叫陈世昌，住在小东门。此人平生胸无大志，干的是赌、嫖两行当营生。陈世昌开赌比较特别，他把从烟花间妓女吃花酒那里学会的抽竹竿，变化成了套竿子赌具。一个铁筒，插上32只牌九，下尖上方，作签子状;或16支分成五四三二一不等的五色丝线铁签;摊主与赌客，各人插5支，赌牌九，则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比谁的颜色多。摊主一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的是花生糖果。这赌摊可以赌果品，也可以赌现钱。这种流动性的赌摊是赌行中最次等的。陈世昌在上海滩虽不显眼，但他天天摆摊也还算日子过得去。
陈世昌见是杜月笙，连忙招呼：“月笙，好久不见，现在可发财了吧？”
“哪里，哪里，刚刚失风，栽了跟头。”杜月笙直言不讳，把他如何被人和客栈老板吃瘪，现在出来散心的事，详细诉说了一遍。
陈世昌慧眼识人，哈哈一笑，说道：“月笙，你靠大阿姐成不了气候，你要在上海滩混，就得拜老头子、找靠山。有事，不要说师兄弟可以帮帮忙，就是闹出点大娄子，有势力的老头子哪个不是上通天、下通地的码子，到那时，闲话一句不就掩盖过去了！”
经陈世昌这么一说，杜月笙恍然大悟。在上海滩，只要有势力，干什么都发财，不形成自己强大的势力发了财也保不住。
杜月笙问道：“陈老板能不能指条门路？”
陈世昌见杜月笙精明强悍，敢作敢为，便有意拉拢他，说：“月笙，投身青帮怎么样？”
杜月笙凡事觉得新鲜，正想在这个号称阴阳地界的上海滩找个稳妥的靠山，免得遇事吃亏上当，于是，迫不及待问：“怎么投法？”
陈世昌眨眨眼睛，神秘地露了一句：“三日后开香堂。那天半夜，你在八仙桥小庙等我。”
杜月笙看着他那副神秘的样子，点了点头，虽然不知道陈世昌会给他介绍一个什么样的靠山，青帮是什么，但是，望着扬长而去的陈世昌，想着今后不会受什么欺负，他有说不出的兴奋。
三天后的深夜，月落星稀。从小东门到八仙桥的小庙路上，不时出现三三两两的夜行人。他们一个个面容严肃，埋头疾走。
杜月笙在行人中发现了在恒大水果行里的伙计袁珊宝。二人相视一笑，心照不宣。他俩早已准备好了拜师红帖，袋里放着一个敬师的红包。在进香室以前，按照帮里的规矩，他们都只能算是“倥子”，拜师后才能成为青帮中的小师傅。
这青帮是上海滩势力较大的帮会，青帮势力仅次于洪门，是上海滩的第二大帮会，相传有300余年。青帮起源有许多的说法，但实际上是在清朝雍正初年为承运漕粮而形成的。然而，帮中人却把历史渊源推向明朝，以明永乐朝的文渊阁大学士金幼孜为第一代祖师。第二代祖师是罗传。罗传曾收徒三人：翁、潘、钱。乾隆年间，此三人为清廷运粮，奉准钦命，准备招徒1326名，带粮船1990只，因名义上系帮助清廷，故称青帮。
运粮之后，翁、潘、钱照军功例，被授予武职，于是公开奉罗传为祖师，立下3堂6部24辈，制定10大帮规，使青帮发展成严密的帮会组织。
3堂是：翁佑堂、潘安堂、钱保堂。6部为：引见部、传道部、掌印部、用印部、司礼部、监察部。24辈按“清静道德、文成佛法、仁伦智慧、本来自信、元明兴礼、大通悟学”排列，一字一辈。
10大帮规为：一、不准欺师灭祖;二、不准扰乱帮规;三、不准蔑视前人;四、不准江湖乱道;五、不准扒灰放笼;六、不准引水带跳;七、不准奸盗邪淫;八、不准以卑为尊;九、不准开闸放水;十、不准欺软凌弱。
辛亥革命前，上海滩的青帮以“大”字辈当家，陈世昌是“通”字辈，杜月笙拜陈世昌为老头子，按顺序列为青帮中的“悟”字辈，是很低的辈分了。
当杜月笙、袁珊宝走到小庙时，陈世昌与邀来撑场面的青帮前一辈人物已到齐了。庙祝将双扇庙门关住，大殿里香烟缭绕，烛火摇曳。神龛前放着一列营纸黑字牌位。
等了一会儿，一个引见师带着一队“倥子”直趋庙门。杜月笙跟着他们来到庙门后，引见师伸手在门上轻轻敲了三下，一会儿便听见里面有人高声问：“你是何人？”
按青帮规矩，在开香堂仪式中，任何人都不能答错一个字。引见师不慌不忙地道名报姓：“我是张某某，特来赶香堂。”
“此地抱香而上，你可有3帮9代？”
“有！”
“你带钱来了吗？”
“129文，内有一文小钱。”
答对了。庙门“吱呀”一声敞开，引见师便把十来个“倥子”领到了神案之前。杜月笙偷眼一瞧，只见神台上放着17位祖师的牌位，正当中的一位是“敕封供上达下摩祖师之禅位”。
这时，陈世昌正端坐在一张靠背椅上，陈世昌是这群“倥子”的命师，他的两旁，排着两行赶香堂的前辈。
随即，有人端来一盆水，从本命师起，按着辈分次序，一一净手。净手代表沐浴，水只有一盆，手倒有好几十双，轮到杜月笙洗时净水几乎变成了烂泥浆。然而，他不但没认为脏，反而满心虔敬地洗了又洗。
按照规矩，净好手后，还要斋戒，又一大海碗水被人端过来了，接着大家又从本命师依次转下去，一人一口，喝时嘴巴不许碰到碗边，喝过净水，就算斋戒过了，从此可以专心致志地迎接神祖了。
这时，抱香师走出行列，高声唱着请祖诗：“历代祖师下山来，红毡铺地步莲台;普度弟子帮中进，万朵莲花遍地开。”
在难听的歌声中，杜月笙随着其他人在各祖师牌位前磕头烧香，这时庙门被关紧，抱香师宣布：“本命师参祖！”
这时，陈世昌离座就位，面向坛上，先默默念了一首自己都不明白的诗，然后自报家门道：“我陈世昌，上海县人，报名上香。”他报完之后，又行了一个三磕头。在他的背后，在场的人纷纷如法炮制，向着神坛磕头。
到此，杜月笙精神一振，跟随着引进师参拜命师，参拜在场的本门爷叔。
参见完毕，杜月笙又学着众人的样子，把预先准备的拜师帖和贽敬呈递上去。拜师帖是一幅红纸，正面当中一行字：“陈老夫子”，右边写三代简历，自己的姓名、年龄、籍贯，左边由引见师领先签押，附写上了年、月、日。
拜师帖的反面，写着一句誓词：“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回顾！”
递上拜师帖之后，赞礼师分给各人三支香，“倥子”们捧香下跪，恭听传道师介绍帮内历史。介绍完毕，陈世昌俯望着跪着的“倥子”问道：“你们进帮，出于情愿，还是人劝？”
众人回答：“出于情愿！”
于是，陈世昌厉声教训道：“既是自愿，要听明白，本青帮不请不带，不来不怪，来者受戒，进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”
杜月笙和其他人诺诺连声：“是，是！”
陈世昌收齐了拜帖，突然威严地喊了一声：“小师傅们受礼！”然后，他又冷冷地随即扫了众人一眼，便滔滔不绝地讲起青帮帮规及帮内各种切口、暗号、动作、手势……最后，他说：“你们掌握了这些，无论走到什么码头，只要青帮人在，亮出牌号，就能得到帮助。但如用错，被视为冒充，也会招来杀身之祸。今后你们都是‘悟’字辈的人了。”
杜月笙及其十余位“同参兄弟”便成为青帮正式成员了。
当时的大上海是一个多姿多彩、光怪陆离的花花世界，一口青红皂白、五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存、五方杂处的染缸，正在急剧地进行融化与混合。超速的发展与瞬息万变的复杂环境，逼着置身上海的杜月笙，为了应变而促成自己本身的变化。涉世之初的杜月笙充满了对金钱的欲望和权力的追逐，他不安于现状，竭力寻求发展，终于费尽心机挤进了青帮行列……
加入青帮之后，杜月笙自恃有了靠山，于是赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，麻将连搓三日两夜还不肯停手。
杜月笙天天要去赌钱，从事赌博，不但需要金钱，而且浪费时间。可杜月笙年少体力强，精力旺，赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来。于是，潘源盛水果行便时常找不到杜月笙的人。有时候，他会接连失踪。
念及当年一道做过学徒，看在师兄弟的分上，王阿国隐忍不发，只是趁杜月笙红肿双眼哈欠连天地回来时，婉言向他规劝：“做事是做事，白相是白相，凡事总要有个限度。”但这些话杜月笙哪能听得进去？
旷工的次数与日俱增。王阿国的劝告也越来越多，话也越来越重。杜月笙向来是受不住闲话，服软不服硬的。王阿国劝他动之以情，晓之以礼，叫他赔出性命来，他也没话可讲。然而，王阿国要是搭起老板的架子来，那他就绝不会服从了。况且，杜月笙正因为嫖、赌用尽了钱财，束手无策，心中的焦躁比王阿国更胜十倍。所以他就等着和王阿国翻脸。
杜月笙开始挪用店里的款项。只要有钱从他手里过，他就先拿去赌。赌赢了，回来把亏空填上;输了，就把希望寄托在下一次，等着翻本，等着捞。可亏空却越来越大。
杜月笙觉得，麻将和挖花输赢有限，不如来牌九，赢得快，这一来，杜月笙输得更惨，什么法子也翻不过本来了。潘源盛那边，亏空太大，他自己觉得不能再去了。于是，他离开了王阿国，躲着他，不和他见面。
这一段时间，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街去套签子。两三个月后的一天，杜月笙突然在八仙桥遇见了同参兄弟袁珊宝。
杜月笙觉得自己太寒碜了，他想躲开这位同参兄弟。袁珊宝也看见了师父、师兄，他忙过来打招呼。他首先问了老头子和师娘的好，然后趁陈世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，来到一处墙角。
“你为什么不回潘源盛？”
“这……”杜月笙说不出话来，张了半天嘴，才说道，“我用空了店里不少钱，王阿国一定对我恨之入骨，我何必再回去自讨没趣呢？”
“天地良心。”袁珊宝替王阿国喊起冤来，忙不迭地说，“王阿国天天都在惦记你，常说：‘这杜月笙也不知跑哪去了，自从他一走，我们店里少了个跑街的，生意越来越差。’至于你欠店里的钱，这么久了，我还从未听他提到过一个字。”
几近绝望的杜月笙，听了袁珊宝的这几句话，觉得有一股暖流流进了心田。他觉得，王阿国对他真是情深似海，恩重如山，自己应当知恩图报。
拉着袁珊宝的手，他们一起来到老头子陈世昌面前，对老头子说：“王阿国对我友情深重，不咎既往，我想还回水果行干老本行。”
“去吧，跟着我你是不会有大出息的。不过，要干好！”
“师父放心，我保证。”
听说杜月笙又回来了，王阿国欢天喜地地从店里迎出来。为了表示重新做人，有一个多月的时间，杜月笙下定决心，戒除嫖赌，连外出都极少。他自己要求不再跑街，只替王阿国看店。
俗话说，江山易改，本性难移。两个月没到，杜月笙又觉得寂寞无聊，日子难以打发了。在一个下雨的夜晚，他故态复萌，悄悄溜了出去，先在一家赌场里赌了一夜。天亮时，又钻进一家妓院，钻进别的嫖客刚刚离开的热被窝。
狂赌猛嫖几日后，杜月笙突然病倒了。这次的病，来得猛，短短几天工夫，杜月笙已不能下床。
好在王阿国极讲情义，整日请医抓药，整治不休。袁珊宝也知道了，见无人侍奉，就把杜月笙背到自己的小屋里，就近照料。可是，杜月笙一连半个月发高烧，说胡话，一直昏迷不醒。医生说他有性命之忧。
有一天，趁着杜月笙醒来，袁珊玉和王阿国一起问道：“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚没有？”
杜月笙此时神志已清，虽然身体虚弱，还是明白，自己一定是不行了。两位好朋友的意思，一定是自己死了后，该向谁报告这凶耗。回想自己幼年丧母失父，饥寒交迫，他不由满心酸楚，泪流滚滚。
“月笙哥，不必伤心，我们是怕你在病中思念亲人。”
杜月笙强忍住泪水，想道：父母双亡，继母不知流落何方？
唯一的胞妹也不知道给谁了，听说外婆已经过世，老娘舅早就看他不顺眼。至于自己的伯父和堂兄，从小到大，面都不曾见过几回，自己的死活跟他们有何相干呢？
想来想去，杜月笙想不起一个关心自己的亲人。他觉得，悠悠天地间，自己如同是一只断了线的风筝，将不知跌落在哪片荒草丛中。不觉间，泪水又涌了出来。王阿国一见，也跟着流泪了。
此时，杜月笙突然说：“要么，你们去告诉我的姑妈。我姑父在高桥乡下种田，名叫万春发。他家有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前阵子我听人说，也到小东门来了，在一家铜匠铺里学生意。”
十六铺总共只有几家铜匠铺，袁珊宝很快找到了万墨林。万墨林太小，不敢独自回高桥，他说出了家里的地址。袁珊宝托一位经常往来上海浦东的朋友，带了封信。
3天后，杜月笙的姑母，迈动着小脚，颤颤巍巍地赶到十六铺。她一见躺在床上气息奄奄的杜月笙，扑上去便是一场大哭。
多亏了这位骨肉情深、心地慈善的万老太太，她为了救治侄儿杜月笙的病，不惜喧宾夺主，请袁珊宝让出房间，打张地铺，日以继夜，整整服侍了杜月笙100天。
医生不肯开处方，万老太太便到处求神拜佛，搜求单方。不知是谁向她建议，蛤蟆粪是治他这种病的灵药。上海人所说的蛤蟆粪，其实是癞蛤蟆所产的蝌蚪。据说其性奇寒大凉。
杜月笙接连几天服下这味怪药后，居然寒热尽去，渐渐从死神的阴影中逃了出来。杜月笙大病初愈，身体衰弱，就在袁珊宝的房间里，又休养了半个多月。
袁珊宝是个最重义气的人，他对杜月笙百依百顺，唯命是从。有时候，杜月笙熬不住了，又要去赌，袁珊宝总会拿出钱来，全力支持。即使是衣袋空空，也面无难色。所以，终杜月笙一生，他都把袁珊宝看做同生死、共患难的朋友。
杜月笙遇到困难的时候，重义气的袁珊宝对他舍身相救，使他们之间产生了感情。纵观杜月笙的一生，他虽然心黑手辣，杀人如麻，但他也有自己的狐朋狗友兄弟，这是杜月笙孤身一人闯荡上海，能够多次逃过大灾小难，生存下来的重要原因。
杜月笙尽管入了青帮，找了靠山，但是入帮并不能解决吃饭问题。杜月笙从小东门出来后，天天在外和瘪三们混在一起，最后没饭吃时，就跑到恒大水果街的袁珊宝那里混口饭吃。
俗话说得好：“瓦片儿也有翻身的一天。”就在混到山穷水尽无路可走时，杜月笙遇到了救星，好运气终于来了。
此人名唤黄振亿，绰号“饭桶阿山”，他平时很欣赏杜月笙的聪明伶俐，活络机警;如今看着杜月笙靠着袁珊宝，贪吃懒做，好赌好嫖，几乎就要变成“马浪荡”，心里不禁觉得可惜。
有一天，他看到杜月笙正袖拢双手，百无聊赖地在大街上闲逛时，于是跑过去拍拍他的肩头，很诚恳地说：“月笙，你这样下去不是事体，假使你有心向上，我推荐你到一个地方去，好吧？”
杜月笙懒洋洋的，抬起头来望他一眼，问声：“啥场子呀？”
“八仙桥同孚里”，黄振亿压低声音神秘地说，“黄金荣黄老板的公馆。”
乍听之下，杜月笙简直不敢置信，像他这么一个默默无闻、潦倒不堪的小瘪三，能够踏得进同孚里，上得了黄大老板的门？
黄金荣三个字，这时早已在他心中形成响当当的招牌，在上海滩的小瘪三们心目中，一方面畏之如虎，一方面“衷心仰慕”。法租界巡捕房里的这位华探头目黄金荣是端坐在青云里的人物，财势绝伦，威风八面，他一向高高在上，几不可攀，杜月笙也能到他的公馆里行走吗？
“同孚里距离民国路不远，一排两层楼的巷堂房子，里面住的，都是法租界里了不起的角色。”黄振亿道。
“我知道。”杜月笙点了点头。
其实，早在几个月前，马祥生就给他讲了黄金荣的传奇故事。那还是刚入青帮的时候，杜月笙对陈世昌充满了敬佩，站在旁边的袁珊宝对陈世昌的训话，眼里闪着新奇的光泽。
但是，马祥生却好像并不在乎这回事。突然，他偷偷凑到杜月笙的耳边，操着常州口音道：“月笙，陈老头子只有牛皮功夫，不过是上海滩的小角色而已！”
杜月笙大吃一惊，呆呆地望着马祥生。马祥生半闭着一只眼，深讳莫测地说：“过几天，兄弟带你去同孚里黄公馆去开个眼界。”
心想着自己最近躲在小东门的烟花间憋得太久了，一听有开眼界的事情，杜月笙马上点了点头，答应同去。果然没过几天，马祥生来了，带着杜月笙去同孚里黄公馆见世面。
这个同孚卫黄公馆的主人，就是声势显赫的上海大亨黄金荣。这时，黄金荣是法租界响当当的华捕总探目。黄公馆是幢灰色洋房，但是气派豪华，就好像是上海滩上有钱人的总统府。杜月笙涉世未深，看着这幢高不可攀的宫殿，对在黄公馆里当差的马祥生肃然起敬。
在路上，杜月笙迫不及待地问起黄金荣的来历。
马祥生在黄公馆里打杂，耳闻些内情，自然要在师兄弟面前显显能耐。他唾沫四溅，滔滔不绝地讲起了他所知道的一个个传说。
他津津乐道地告诉杜月笙说，黄金荣小名叫“小和尚”。
“并非是他做过和尚，这里有段来由。当年黄老板才14岁，父亲就得病去世了，留下母亲邹老太太和姐弟四人，依靠母亲给人洗衣服勉强维持生活。但是，一个人工作，全家人还是吃不饱，于是，老太太就把黄老板送到孟将堂内做些扫地、挑水、洗洗菜等零碎活，混饭吃，过着像小和尚那样的打杂生活，因此当时的人就叫他小和尚。后来，他遇到贵人，就在巡捕房做了‘华人巡捕’……”
如果杜月笙像前面所描述的一直这么混下去，结局如何，想想便可知道。但此类勾当毕竟不足挂齿，在黑社会的尔虞我诈中，“眼界”日高的杜月笙，不甘心总在阴沟里混，那双欲火喷闪的眼睛，无时不在捕捉着咸鱼翻身的机会。杜月笙再也不是那个“水果月笙”了，他开始日夜精细地盘算着每一次机遇。
当我们在谈到杜月笙时，常常会不由自主地提到一个人，因为这个人对于杜月笙的一生来说实在太重要了，他就是黄金荣。可以这么说，没有黄金荣的器重和提拔，就没有人能记得起杜月笙的名字。而黄金荣的早期经历，为了自己的发达可谓机关算尽，阴险手段无所不用其极，这一点与杜月笙是何其的相似！
他是怎么跟了黄金荣的呢？黄金荣在上海金盆岭一号有一个三层小洋楼，里头共有几十个房间，众人都管那儿叫黄公馆。当时杜月笙卖水果的时候，手脚勤快，又会削梨，而且这人聪明，会看人脸色行事，所以经人介绍到黄公馆当差去了。到黄公馆当差，说白了就是侍候黄金荣的家人。当时被人推荐过去的时候，杜月笙觉得这是人生的一个宝贵机会，得抓住这个时机，于是干活儿很卖力气。再加上杜月笙侍候人的本事是一流的，所以很快就引起了黄金荣的注意，就这么着拜黄金荣为师了。
当时黄金荣的门徒有很多，多他一个不多，少他一个不少。杜月笙虽然在黄金荣身边干活儿，但是只是个小喽啰。杜月笙一来二去就觉得，要始终这么干自己还是没出息，就想着怎么才能让黄金荣对他刮目相看。于是，杜月笙就在黄公馆里仔细观察，被他发现了一个规律，那就是黄金荣怕老婆。黄金荣的老婆叫林桂生，这个女人可不是一般的女人！她不是那种花瓶似的，为了钱才嫁给黄金荣的女人。相反，这个女人极有心机，绝对是黄金荣的“军师”和“贤内助”。所以，杜月笙一看这种情况，心想要是能把黄金荣的老婆哄得高兴了，自己必定有出头之日。于是乎，杜月笙开始格外小心地侍候黄金荣的老婆，张口一个“师母”闭口一个“师母”，走到哪儿都在后面给拎着包拿着衣服。侍候师母吃完饭，还给削个水果。你看，他这削水果手艺都用上了，这叫“艺多不压身”。林桂生一看，觉得杜月笙这孩子行，办事仔细，是一个可造之材，就想重用他。但是重用他还得看看这个人骨子里头的气质是什么样，林桂生就想了一个考验杜月笙的办法，就是给他一大笔钱让他花，看他怎么花。我们经常说，看一个人能不能成气候，往往不是看他怎么挣钱，而是看他怎么花钱，看他会不会花钱。林桂生给了杜月笙一大笔钱后，杜月笙拿着这钱先把自己原先欠的债还清了，而后又拿着剩下的钱去送礼，还把他过去穷出身时候的那些街坊、朋友都请来，请大家大吃大喝了一顿。所以林桂生一看，杜月笙得了这笔钱有先还债，这表明他有信用，以后也有人相信他;大摆宴席，送礼物，交朋友，这是拓展自己的人脉啊！将来就出来混也有人帮他！杜月笙将来必成大器！于是林桂生就跟黄金荣商量说，杜月笙这小子挺厉害的。黄金荣听了他媳妇儿的话，就委派了很多事让杜月笙去办。这么一来二去，杜月笙就成了黄金荣手下非常得力的一个干将。
当然，杜月笙要这么跟着黄金荣干，离出头之日也比较远，因为他上面还有个黄金荣。恰在这时，杜月笙又抓住了人生当中的另一个重要机会。什么机会呢？这时候，黄金荣因为一个叫露兰春的戏子，动手打了浙江督军卢永祥的儿子卢筱嘉，然后黄金荣就被抓了。他老婆林桂生说这得救人啊，找到杜月笙。杜月笙想这事儿怎么出面？他一盘算，咱们人微言轻，离这个督军太远，够不上啊！
没办法，杜月笙只好请出了一个更大的大流氓虞洽卿，由他出面去调解。而且为了救出黄金荣，杜月笙亲自跑到督军府里去跟卢永祥进行谈判，提出督军卢永祥跟他一起合作的建议，大家化敌为友，“化干戈为大洋”。卢永祥一听，觉得这是好事儿;再加上杜月笙晓之以理，“动之以钱”，送了不少现大洋，他就把黄金荣给放了。结果，这个事让杜月笙积攒了非常高的人气，给他冠上了“义气”的高帽子，在上海滩闯下了一个好名声。此外，借这个事儿，杜月笙一下子跟军阀打通了关系，成为了军阀的座上客，达到了“名利双收”的效果。这个事儿过后，黄金荣也很感激杜月笙，也不再把杜月笙当门徒、打杂的看了，而是和杜月笙、张啸林一起，三人合伙开了个三鑫公司，搞鸦片生意。当时，这个公司在上海滩几乎垄断了包括法租界在内的所有鸦片生意，最高峰的时候一年能挣5770 万大洋，相当于现在的多少钱呢？ 20 亿人民币！你说这三位得发财发成什么样！
杜月笙和黄金荣不一样，黄金荣很贪财，他则是善于“散财”。杜月笙有句名言，说：“别人存钱，我存交情。钱有花完的时候，交情花不完。”他得了这么大笔钱后，也没想着存，而是救济朋友去了。只要杜月笙的那些江湖朋友有什么危难，杜月笙都会帮一把;只要他有，出多少钱都可以。所以，虽然杜月笙干了不少害人的勾当，但是他也干了些好事，而且还常年做慈善。上海闹瘟疫了，也会免费给老百姓赠药。当然，这些好事跟杜月笙后来做的好事比起来，都不值一提。
1937年日本鬼子侵华，转眼间就从北平打到上海了。我们知道淞沪会战一打打了三个多月，刚开始打仗的时候，上海滩这些巨富大亨都害怕了，纷纷逃去香港、澳门，甚至是美国。可是当时杜月笙没走，不仅没走，还跟蒋介石当时的得力干将戴笠商量，配合国民党正规军在上海一带作战。杜月笙利用他的人脉，把他手下的徒弟、学生以及那些小商户们都发动起来，组建了一个一万人的抗日游击队，跟部队一块儿打仗。虽然这个部队当时没什么战斗力，也没受过正规的训练，但是确实起到了鼓舞士气的作用。这还不算，杜月笙当时积极出面筹措抗日的款项，筹措军费。其中比较大的一个事儿，是杜月笙当时跟上海好多人联系，想办法给部队捐飞机。所以说当时杜月笙有没有贡献？真有贡献。从这些事我们可以看出，杜月笙坚守民族大义，抗日热情也十分高涨。但是，如果你要老这么说他，这也亏心，因为他这么做也有他自己的用心。
杜月笙之所以抗日，一方面是因为“天下兴亡，匹夫有责”，而且他也有爱国之心;另一方面，杜月笙寻思着自己这辈子是个穷苦出身，发迹于社会底层，而他又总想着往上爬，成为人上人，所以他得把自己的过去给洗干净了。为了时刻维持自己的仪表，杜月笙穿上了只有做学问的人才穿的长衫，把上面的每一个扣子都系好，以此来标榜自己的身份。可是再怎么标榜，他还是一个出身底层、混黑社会的“大混混儿”。为了洗白自己，他这才帮助蒋介石抗战，以便蒋介石将来能给他一个正式身份，让他彻底摆脱青帮头子、黑社会、流氓大亨的标签。后来，杜月笙也确实试图通过这些举措来跟蒋介石讨价还价。后来当抗日战争接近尾声的时候，杜月笙又跑到重庆，意思是他在抗战的时候也帮过国民党的忙，给蒋介石出过这么大力，如今抗战胜利了，能不能给他个新的身份？比如说让他做个上海市副市长什么的。只要坐上这个位置了，以前的就全部洗干净了！我不是“黑”的，我是“白”的了！结果，没想到的是，当杜月笙兴高采烈地从重庆坐火车回到上海的时候，一从上海火车站下车，他就发现上海市有人在游行，还打着“打倒上海滩三大流氓”的旗号。杜月笙这一看，寻思说完了，这就是说他呢。其实，在一定程度上来讲，蒋介石当时完全能把这事压下来，但是他没动手。为什么呢？就是借这个机会，利用民间对杜月笙这些人的不满情绪来告诉杜月笙，我蒋介石不能用你，否则就会有人揪着这件事说蒋介石和杜月笙有关系。
当时蒋介石不想沾这个事儿。上海市副市长其实另有人选，老蒋早就安排好了，杜月笙那是空欢喜。所以，杜月笙后来有一句反映黑社会和不良政府之间深刻关系的话，他说：蒋介石是拿我当夜壶，用的时候拿出来，不用的时候嫌寒碜，塞床底下都嫌臭。
这话杜月笙虽然说得糙，但是很在理，他对于黑社会跟蒋介石政府的关系认识得是非常深刻的。所以后来到了蒋介石败守台湾的时候，杜月笙就离开上海，跑到香港去了。当时，咱们中央政府考虑到杜月笙有很大的影响，同时也认可他在抗日当中做出的贡献，也通过地下党那边跟他联系，让他回来，说政府既往不咎。偏偏那个时候，蒋介石也到了台湾，又想到杜月笙是个能人，还有可用的地方，就发出邀请让他到台湾去。当时面对这种情况，杜月笙心里有自己的算盘，两边谁也没答应，而是待在了香港。
后来，杜月笙又到欧洲短暂待了一段时间，最后在63 岁的时候，也就是1951 年，病死在香港。死的时候杜月笙身边只有6 万美元，在那时候6 万美元对普通老百姓来说不算少了，可对于杜月笙这样的人来说，这6 万美元能算钱吗？原来，他在死之前就把家财几乎都散尽了，而且死之前还干了两件事：第一件事，把姨太太、孩子都叫到身前，把这6 万美元给大伙儿分了;第二件事，当时欠杜月笙钱的人数不清，有的给杜月笙写了个借条，那些借条加在一块儿数额非常多。杜月笙把孩子叫到跟前，把这些借条拿出来一把火全烧了。这是什么意思呢？意思是这是人家欠我杜月笙的，人家不欠你的，你们别到我死了再到处要账，败坏我的名声。所以，大家看杜月笙这个人，即使到晚年了也不糊涂。
杜月笙一辈子从底层摸爬滚打起家，梦想成为人上人，他也按照自己的江湖方式在一定程度上获得了成功，也为抗日战争做出了自己的贡献。虽然他也有点儿私心在里面，但是总的来说，杜月笙这个人一生很传奇，也很复杂。我们通过杜月笙这个人，也可以了解人性的复杂程度。所以说，很多时候并不是通常我们想象的那样，一个人要么是好人，要么是坏人，或者说这好人就不能干坏事儿，坏人就不能干好事儿。其实，从人性的复杂性来讲，人的好坏是很难说的，他可能是阶段性的，也可能是地域性的，也可能针对不同的人他的所作所为就不一样。所以，我们从杜月笙身上，可以打开管窥民国时代中国历史风云人物的这么一个渠道;把杜月笙当成一面镜子，相应地，就把杜月笙身边的人、事儿，一个个地看清楚，人性的复杂在这时候就暴露无疑了。所以我们现代人了解历史，要把它放回到历史本来的环境来解读，不能根据意识形态来判断他的好坏。如果那样理解的话，你就永远看不透中国历史。
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