周敬王二十四年(前496)，吴王阖闾听闻越王允常死，便兴兵伐越。越国新君勾践率兵抵御，在檇李(今浙江嘉兴南)摆开阵势。
勾践担心吴国军阵严整而无隙可乘，便派敢死队前去冲锋，吴军阵脚不动。于是勾践又命罪犯排成三行，在阵前把剑放在自己脖子上说：“两位国君出兵作战，下臣触犯军令，在君王的队列之前丢丑，所以不敢逃避刑罚，谨自首而死。”于是都自刎而死。吴军都惊异地观看，勾践乘机下令攻击，大败吴军。
越国大夫灵姑浮以戈击中吴王阖闾，击断了阖闾脚趾，还捡获阖闾一只鞋。吴军败退途中，阖闾死于距檇李仅7里之遥的陉地。吴王阖闾是最后一位无争议的霸主，但其势力远不及前几位。春秋时期真正的霸主实际上只有齐桓、晋文。吴越兴起于春秋末期，春秋霸主争夺战已是强弩之末，新的势力、制度已经开始兴起。
周敬王二十四年(前496)，吴王阖闾战死。其子夫差即位，发誓要报仇。周敬王二十五年(前495年)，夫差任命大夫伯嚭为太宰，向他学习战射，要雪耻檇李之战之辱。周敬王二十六年(前494)春，吴王夫差为报父仇而率军攻越，在夫越(今浙江绍兴北)打败越军，越军退守会稽山(今浙江绍兴东南)。越王勾践率披甲持盾的5000名士兵守卫，同时贿赂吴太宰伯嚭而求和。越国又给夫差进献美女求和，伍员认为不妥，但夫差有志向北方扩土，不纳伍员之言，与越媾和。勾践与范蠡作为人质留在吴国，卑事夫差，而把治理国政之事交给文种。勾践在越三年，到周敬王二十九年(前491)吴王夫差赦勾践归国。
他苦心积虑，立志报仇雪恨，为了磨砺志气，不忘屈辱，他把苦胆挂在室内，吃饭之时一定要先尝苦胆。睡觉时候身下垫着木柴，以使自己警惕，不得居安忘危，丧失报仇雪恨的决心。他亲自与百姓一起共同耕作，让夫人织布裁衣，食不加肉，衣不饰采，与民同甘共苦。经过长期的艰苦奋斗，“十年生聚，十年教训”，越国终于从失败中重新崛起。周敬王三十八(前482)夏，越王勾践乘夫差远出，以大军攻吴，大败吴师，破吴都。周元王四年(前473)，勾践再次大举攻吴，击败吴军，夫差自杀。此后，周元王封勾践为伯，即为诸侯之长，勾践遂称霸与诸侯。
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