广州陆军讲武学校于1923年底在长沙招生，湖南革命青年陈赓被共产党组织看中，推荐他去报名考试。
考试时，与陈赓并排而坐一同考试的是宋希濂，两人很快就攀谈起来。1924年春，黄埔军校正式筹备，陈赓与宋希濂报考皆录取，讲武学校也全校并入黄埔。陈编入黄埔第三队，宋编入第一队。
陈赓担任队长，是军校里的活跃分子。当时有一句顺口溜：“蒋先云的笔，贺衷寒的嘴，灵不过陈赓的腿”。三人并称黄埔三杰，让蒋介石自豪，但他们大搞派系斗争也很让校长头痛。
蒋先云、陈赓率领左派学生组成了“青年军人联合会”，贺衷寒等组织了“孙文主义学会”，针锋相对。陈赓回忆，那时他们一见面就互骂反动派，动手也是常事。有一次蒋介石请黄埔学生吃饭，两派学生在宴会上就用餐具打起来了。
陈赓的腿之所以闻名黄埔，是说他机灵敏捷，侦察、攻城都能建功。蒋介石见陈赓作战勇敢，命他率领连队到总指挥部担任警卫任务。惠州攻克后，东征军分头前进，蒋介石总指挥部所在的第三师遭遇陈炯明部队主力包围，全线崩溃，眼看总指挥部就要被攻陷，蒋介石要杀身成仁，陈赓连忙夺下枪，背起蒋介石顶着枪弹就往河边跑，掩护蒋介石过河到了安全地带。“神行太保”陈赓又徒步160里送求援信。为免路上被人怀疑，他赤手空拳，只拿了一根木拐杖，穿着草鞋不眠不休赶路，翻越一座山峰，终于在第二天下午将信送到第一师周恩来手中，解了蒋介石之围。据说在延安整风期间，康生说，要不是陈赓救蒋介石，哪用打这么多仗。陈赓反驳道：“那时他死了不就成了革命烈士，跟廖仲恺一样了？”
1925年，东征陈炯明的黄埔学生军这次“挺身护主”，使陈赓在蒋介石心中分量大增。陈赓被调到蒋介石身边担任侍从参谋，可任意出入蒋介石住所，一时成为蒋身边顶尖的红人。
1926年3月发生“中山舰事件”，国共破裂日渐公开化。数月后，蒋介石在大会上宣布，本校学生凡是跨党的，必须声明愿脱离哪一党。身为蒋介石的得意门生，陈赓的选择颇受瞩目，不少人来劝他脱共，陈赓毫不犹豫地公开共产党员身份，退出国民党。
1927年2月，陈赓回国后到南昌的北伐军总部面见蒋介石。蒋大谈北伐军大好形势，表示希望陈赓留在自己身边不要到处跑了，陈赓说，他还要办一些私事。蒋介石没有勉强，发给他一笔钱和一个绸子封面的“特别通行证”，持此路牌，随时可以来见蒋。陈赓永远没有使用这张通行证。不久，“四一二”政变爆发，陈赓联络组织了“黄埔军校同学讨蒋委员会”，发表讨蒋宣言，与蒋介石割袍断义。
参加南昌起义后，陈赓加入中共中央特科，潜伏在上海、天津，成为白色恐怖中的谍战骨干。1933年3月，陈赓被叛徒出卖逮捕。蒋介石特意发来电文，不能对陈赓用刑，要给予适当优待，以便他悔过自新，将来给予重用。黄埔同学一波接一波来劝降，都穿着笔挺鲜亮的军装，暗示陈赓“弃暗投明”前途无量。
威逼利诱一个多月，陈赓也没有低头之意，蒋介石只好亲自出山。陈赓依然不买账。
如今骑虎难下，杀之不舍，亦不能向社会舆论交待；不杀释放，既不甘心，也太丢面子。又将陈赓软禁近两个月后，蒋介石睁一只眼闭一只眼，任由陈赓被同志“营救”出逃了。
这一次放虎归山，让蒋介石体会到了什么叫后患无穷，直到去了台湾，他还骂陈赓是害群之马，慨叹五个胡宗南比不过一个陈赓。1936年，陈赓与胡宗南率军对决一昼夜，陈赓歼敌一个旅，俘敌500；1946年，陈赓大破号称“天下第一旅”的胡宗南精锐部队；1947年，豫西平汉战役中，俘虏同学李铁军；1948年，解放洛阳战役中，活捉黄埔五期师弟邱行湘；淮海战役中，俘虏同学黄维，击毙三期学生熊绶春？？
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