刘邦的一生中有两个著名的道德污点，广为后人诟病。在彭城——睢水之战惨败溃逃之后，他预感到项羽可能对自己的家人下手，所以先回了一趟老家沛县，在路上刚好遇到了儿子孝惠、女儿鲁元，急忙让两个孩子上车一起逃亡。这时，项羽派出的骑兵从后面追了上来，刘邦急于逃命，生怕车载过重影响速度，竟然将自己的儿女推落于车下，为他驾车的滕公见状，又把孩子们抱了上来。他往下推了三次，滕公往回抱了三次——生死关头抛儿弃女，此其一。
后来战局发生变化，楚汉双方在广武对峙，项羽在两军阵前摆了一个专放牲肉的案板，将作为人质的刘邦父亲刘太公按在案板上，又在旁边支了一口大锅。项羽对刘邦说，你今天要是不投降，我就把你老爹活煮喽。刘邦却说，我和你项羽都是受命于楚怀王的臣子，还曾经结为兄弟，照理说我爹就是你爹，你如果一定要把你爹活煮了，别忘了给我留口汤喝。项羽又“怒”了，还真想把刘太公给煮喽，在项伯的劝阻下才算作罢。——为争天下拿老父亲的性命开玩笑，是为不孝，此其二。
历史上经常出现这样的局面，人们总是被迫在两个，或几个混蛋之间选择，于是两害相权取其轻，最终还是选择了刘邦而抛弃了项羽。因为和项羽比起来，刘邦算是个略微好一点的混蛋，他的社会危害毕竟要比项羽小，他终究不像项羽那样，总是肆意杀人、放火、抢劫财宝和掳掠女人。
刘邦是个复杂的人物，从他的人生经历到性格、心理、行为，都有值得后人捉摸的地方，这里我们只关注快乐，只说与快乐有关的事。刘邦是个“有戏”的人，是一个在中国的帝王中少见的“欢乐英雄”。
从青年时代起，刘邦就是个活得很洒脱，很会给自己找乐子，也会给别人找乐子的人。司马迁说他“好酒及色。”我们讲句不雅的话，一般来说，凡“好酒及色”的人都比较会享受生活。他确实是一个比较快乐的混混，因而十分有亲和力。那时他还没什么钱，所以经常到王媪、武负的铺子里赊酒喝，正因为具有那种招人喜欢的亲和力，他到谁家喝酒，就能把谁的铺子搞得很热闹，很红火，酒客大增，酒的销量也随之大增。到年底的时候，王媪、武负一算账，姓刘的这小子竟给他们带来不少生意，于是两人都把他当初赊欠的酒钱给免了。
他洒脱，所以为人豁达，不为难自己，也不故意刁难别人。刘邦起事造反的过程与陈胜、项羽都不一样，他不是先杀人而后起事，不是以性命相要挟迫使别人追随自己，而是别人主动要追随他。刘邦当泗水亭长的时候押送一批劳役去骊山，他显然不是那种对劳役严加看管的酷吏，所以许多人在半路就逃走了。他自己在心里暗自思忖，等到了骊山这些人恐怕得全跑光了。一天晚上，刘邦喝了点酒，趁着夜色，干脆把所有劳役身上的绳子都给解开了，对他们说，你们都逃命去吧，我他妈也不干了，找个地方躲起来算了。劳役中有十多个壮士愿意追随他，就这样，他拉起了自己的队伍。
刘邦从小就是个喜欢恶作剧的人，用现在流行的话说就是“无厘头”、“恶搞”。即使是当了泗水亭长之后，“廷中吏无不所狎侮”——他身边那些官吏没有不被他捉弄的。甚至，连他的老婆吕雉都是被他“恶搞”搞来的。
单父县的吕公与当时的沛县县令是私交甚笃的好友，为躲避仇家，吕公投亲靠友，把家搬到了沛县。这里的豪门大户、上下官吏听说县令来了贵客，纷纷前去祝贺。中国的所谓祝贺就是请客送礼，去道贺的人往主家送钱送物，然后在那儿吃喝一顿，古往今来，莫不如此。萧何那时是沛县的主吏，汉时也叫“功曹”，大约相当于总务长或现在的县政府办公室主任，这种场合当然离不开他，站在门口专门负责收录贺礼，然后向主家禀报。
估计那天来溜虚拍马的人不少，场面有些乱，他就在那高声吆喝：贺礼不到一千块钱的，让他去堂下坐。刘邦平时就好捉弄人，这回正好找到机会了，他随手就在礼单上写了个“贺钱万”，其实他一个大子儿没给，纯粹是“恶搞”。礼单传到堂上，吕公见到“贺钱万”，着实吃了一惊，连忙起身去门外相迎。吕公这人有个爱好，喜欢给人相面，一见刘邦的相貌就觉得气象不凡，立刻领到堂上就座。萧何倒是对刘邦知根知底，在一边说风凉话，姓刘的这小子，一向爱吹牛说大话，满嘴跑马车，是个没正事的主儿。刘邦也是个人来疯，萧何越这么说，他越来劲，“堂上坐”还不够，干脆一屁股坐到主宾席上去了，一点儿都不知道害臊。酒喝得差不多了，来送礼的也差不多该走了，吕公给刘邦递了个眼色，意思是让他一定留下来。刘邦连吃带喝，酒足饭饱，别人都走了，只有他坐在那儿没动，想听听吕公到底要对他说些什么。吕公说，我年轻的时候就好给人看相，真可以说相人无数，可还没见到过长得像你这样的呢，望你好自珍重。另外，我有一个亲生女儿，愿意许配给你为妻……就这样，刘邦凭一张假礼单混成了座上宾，还白捡了个媳妇。
从青年时代起，刘邦就是个会给自己找乐子，也喜欢给别人找乐子的人。他这种性格始终没变，即使是在刀兵相见，硝烟弥漫的战场上，他仍然不肯亏待自己，也尽量不亏待别人。有两个关于他洗脚的故事，大概可以作为佐证。
刘邦好像特别喜欢洗脚，当然，是让女人给他洗脚。在中国人看来，这种洗法儿是一种享受，也是一种娱乐，所以到了现在遍地都是足浴室洗脚房。当时却不行，一般人没这个条件，受用不起。
在《高祖本纪》里，有一段写到刘邦洗脚。当时他正率众攻打秦军，久攻不下，郦食其去向他献策，进去一看，他正叉着两腿歪在床上让两个年轻女子给他洗脚呢。郦食其觉得没有得到尊敬，不高兴地说，如果您真有志要灭掉无道的暴秦，就不应该坐着接见长者。刘邦这才站了起来，以礼相见。
在《黥布列传》里，也记录了一段刘邦洗脚的故事。黥布反楚之后，被随何引到汉军帐下。刘邦接见他的时候，又在架着两腿歪在床上让两个女人给他洗脚，和上次见郦食其的时候一个德行。黥布看他这副样子，当时真是悔恨交加，气得不行。可等他回到刘邦为他准备的住所一看，“帐御饮食从官如汉王居”，吃喝拉撒、衣食住行等所有的福利待遇全都和刘邦一样，顿时又大喜过望，没说的，还是先跟着汉王一起“洗脚”吧。
刘邦最快乐的时候，是他当上皇帝之后，长乐宫和未央宫两座宫殿相继建成的时候。
汉高祖七年（前200年），长乐宫建成大典，这也是儒生叔孙通为刘邦制定的朝仪第一次在大庭广众下施行。整个朝仪过程就是要把这些做臣子的折腾得恭恭敬敬、战战兢兢，以充分体现皇帝的威严。面对如此盛大的场面，面对匍匐在脚下的众臣子，刘邦惊喜地说：“吾迺今日知皇帝之贵也。”我今天才知道，原来当皇帝是这么威风。
汉高祖九年（前198年），未央宫落成。刘邦大会诸侯、群臣，在未央宫前殿摆设酒宴。刘邦手里捧着玉制酒杯，起身向如今的太上皇——差点被项羽煮了的刘太公——献酒，得意地说，当初大人常以为我没有才能，无可依仗，不会经营产业，比不上刘仲（刘邦的哥哥）勤苦努力。可是现在我的产业和刘仲相比，谁的多呢？引得殿上群臣山呼万岁，大笑取乐。
当了皇帝，被全社会承认了，还不能完全让刘邦感到满足。得到亲人，特别是父亲的承认，才是最彻底的成功。这一切，刘邦都做到了。
汉高祖十二年（前195年），刘邦路过沛县，在沛宫备下酒席，把老朋友和父老子弟都请了过来，一起纵情畅饮，还挑选了一百二十个沛中儿童，教他们唱歌。酒喝得正痛快时，刘邦击起竹琴，唱起自己编的歌：“大风起兮云飞扬，威加海内兮归故乡，安得猛士兮守四方！”刘邦唱罢，儿童们学唱。于是刘邦起舞，情绪激动心中感伤，洒下行行热泪。此后不久，刘邦箭伤复发，拒绝治疗，死于长乐宫。
刘邦和项羽一样，都是没什么文化的粗人，可他们都在临终之前留下了一首歌作为自己生命的绝唱。
“大风起兮云飞扬，威加海内兮归故乡”，包含了刘邦这一生的成功与欢乐；“安得猛士兮守四方！”则表现了他对未来的担忧、无奈，以及难以言说的伤感。刘邦这个地地道道的、古今罕见的欢乐英雄，最后也不得不给自己的生命续上一个悲怆的结尾。
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