20世纪20年代早期，戴笠混迹上海滩。有一次在杜月笙的赌场里赢了好多钱，场子里的人不干，就说他出老千，他一笑，说让你们老板来吧。杜月笙果然前来拜会，看到戴笠骰子掷得有如神助，知道遇上高人了，于是两人订了交情。他还与陈果夫、戴季陶以及周恩来、叶挺等有所交集，也报考了黄埔军校。第一次落榜后，好友徐亮为他雨中送了一顶斗笠，他感于晋代周处的《风土记》所述“卿虽乘车我戴笠，后日相逢下车揖;我步行，卿乘马，后日相逢卿当下”，改名为戴笠，表达朋友之间贫贱不忘的冀望。就这样，虚岁三十的戴笠考上了黄埔军校第六期骑兵科，时来运转。
1923年，蒋介石从苏联考察归国后，坚定地认为，苏维埃“乃是专制与恐怖的组织”，与三民主义是根本不相容的。这一点深得戴笠拥护。在四一二政变时，戴笠站出来揭发了20余名共产党员同学。由于资历尚浅，蒋介石先让他做副官，说白了就是做保镖。后来，蒋为了避免陈氏兄弟一家独大，开始倾力栽培戴笠，由力行社到中华复兴社，让戴笠成了中国最大的特务头子。为什么甘愿做蒋的耳目手足呢？他回答：“只是为了继续三民主义革命。”戴笠不负众望，立刻出手不凡：刺杀张敬尧、杨杏佛、史量才、吉鸿昌等;策反陈济棠的广东空军，化解两广事变于无形。本来戴笠极力推荐斧头帮帮主王亚樵，但蒋介石说：“这种人绝不可用。”1936年，戴笠首先逮捕了王的部下，利用该部下的妻子在梧州约见王亚樵，最后，埋伏的军统特务以石灰撒面，枪杀了把兄王亚樵，除了蒋的心头大患。
对另一位兄弟胡宗南，由于是同一战壕的战友，戴笠是有求必应。本来孔二小姐是想嫁给胡的，胡却看上了戴笠的秘书叶霞翟，戴笠索性送叶去美国读书“镀金”，以淡化其“女特务”的身份，好配得上胡。八年后叶与胡宗南完婚，可惜那时戴笠已死一年多了。西安事变之前，戴笠一再向蒋介石汇报“西北军心不稳”。待蒋被抓后，他冒死陪同宋氏兄妹赶赴西安，事后还自请处分，由此获得了蒋家的彻底信任。
淞沪会战之前，戴笠坚定地认为，这次一定要打。吴稚晖觉得军事、经济都比日本差得很远，拿什么打呢？戴笠说：“哀兵必胜。猪吃饱了等人家过年，是等不来独立平等的。”这句话给国民党高层震撼很大，成了军统的座右铭。戴笠以“匈奴未灭，何以家为”“针尖不能两头尖”为训，规定战时特工不许结婚。据沈醉回忆，抗战中军统全部注册人员仅为4.5万人，牺牲者达1.8万人。当时日本人对戴笠人头的悬赏金额，远在毛泽东之上。
根据公开资料，军统屡建奇功：诱捕韩复榘，河内刺汪，刺杀张啸林及日本天皇表弟，在全球建立情报网，提前获取日本偷袭珍珠港的情报等。
一位外国记者这样描写戴笠：“一个隐面人，总是藏在房间的暗处，而其他人则处于一览无余之下。”还有的说：“从一方面看，二战中没有一个人形象要比他更黑;而从另一方面去看，又没人比他更白。”“几乎所有的人都被他锐利的目光所震慑。”抗战结束时，他还掌握了百万人的忠义救国军，他死后立即被蒋介石解散了，这也是功高盖主说法的来源。
1939年妻子死后，戴笠一直独身。有一次见到找寻所丢珠宝的电影明星胡蝶，戴笠惊为天人，开始追求。他不惜另造一套珠宝，假装找到，还大兴土木建公馆。1944年圣诞节晚上，重庆中美合作所冠盖云集，胡蝶第一次以女主人的身份出现，那是戴笠一生中最惬意的时刻，他一手挽着胡蝶，一手频频举杯。美军贝利乐上校说：“我看到戴将军连喝黄酒160杯，仅仅稍带醉意，发表长篇讲话，亦不失言，奇事奇事！”
抗战胜利后，戴笠到北平大宴华北群奸，饭后依据中央命令，将席上汉奸悉数逮捕。到上海接收时，他对外宣布“四不主义”：“不住汉奸房子，不坐汉奸车子，更不拿汉奸‘条子’，即使汉奸的沙发亦不坐的。”
1946年3月17日，戴笠乘专机由北平飞往上海，因雷雨天气，途经南京西郊的岱山时失事身亡，时年49岁。由于戴笠之死太突然和影响巨大，有几种阴谋论说法，有说是蒋家除掉的，还有说是被宋家杀害的，也有说是马汉三谋杀的;也有神秘论，如“戴机撞岱山，雨农死雨中”，还有“生于十三，忌讳十三，却偏死于十三;命相缺水，一生求水，最终暴尸于水”。
1949年9月，戴笠独子戴善武遭到逮捕，1951年1月在万人大会上被枪决，戴家房产也被全部没收。1953年年底，军统奉命潜入大陆，将其妻子儿女转去香港，后定居在台湾。
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